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56908-88-4 / 3,5-二溴芐基溴的應(yīng)用

背景及概述[1][2]

3,5-二溴芐基溴可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入3,5-二溴芐基溴,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

應(yīng)用[1][2]

3,5-二溴芐基溴可用作醫(yī)藥化工合成中間體,其應(yīng)用舉例如下:

1. 3,5-二溴芐基溴可用于制備硫雜扶手型分子石墨烯。石墨烯是由sp2雜化的碳原子以正六邊形緊密排列成蜂窩狀的單層二維平面結(jié)構(gòu)。石墨烯納米帶按照邊緣結(jié)構(gòu)可以分為鋸齒型和扶手型。與鋸齒型石墨烯相比,扶手型石墨烯具有隨邊緣原子個(gè)數(shù)可表現(xiàn)出金屬性或半導(dǎo)體特征的獨(dú)特性質(zhì)。分子石墨烯作為二維石墨烯的部分片段,由于具有特殊的光學(xué)和自組裝性質(zhì),廣泛應(yīng)用于有機(jī)光電材料,例如發(fā)光二極管,場效應(yīng)晶體管,太陽能電池等。因此,將分子石墨烯設(shè)計(jì)成扶手型可能表現(xiàn)出一些優(yōu)異的有機(jī)光電性質(zhì)。另外,噻吩類骨架化合物展現(xiàn)出了良好的光學(xué)、物理、電化學(xué)和生物學(xué)性能,因此,在扶手型分子石墨烯結(jié)構(gòu)中引入噻吩骨架,可能顯示出優(yōu)異的理化性質(zhì)、自組裝性能及廣闊的應(yīng)用前景。以3,5-二溴芐基溴為原料,通過和對甲基苯磺酰甲基異腈(TosMIC)反應(yīng)得到1,3-二(3,5-二溴芐基)丙酮,利用其和苯偶酰反應(yīng)得到3,4-二苯基-2,5-二(3,5-二溴苯基)環(huán)戊二烯酮,再與苯乙炔通過Diels-Alder反應(yīng)得到1,2,4,5-四苯基-3,6-二(3,5-二溴苯基)苯,再和噻吩硼酸酯類化合物進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),得到氧化前驅(qū)體,再經(jīng)三氯化鐵氧化關(guān)環(huán),得到目標(biāo)化合物。

2. 3,5-二溴芐基溴可用于合成Fmoc 保護(hù)的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸。以二苯亞胺甘氨酸叔丁酯(1)(合成方法為,以3,5-二溴芐基溴(2)為底物,在O-烯丙基-N-9-蒽甲基溴化辛可寧定6b催化下,經(jīng)不對稱烷基化反應(yīng)得到了(S)-3,5-二溴苯丙氨酸的衍生物3ee 值達(dá)到94.9%;再經(jīng)過水解反應(yīng)和氨基保護(hù)合成了Fmoc 保護(hù)的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸5,其路線如下所示:

3,5-二溴芐基溴的應(yīng)用

主要參考資料

[1] 含雜原子的扶手型分子石墨烯的合成

[2] 相轉(zhuǎn)移催化法和手性催化加氫法立體選擇性地合成Fmoc 保護(hù)的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸