56549-24-7/重鉻酸喹啉的應(yīng)用

背景及概述^[1]

重鉻酸喹啉（QnDC）是一種氧化劑。將伯醇和仲醇氧化成相應(yīng)的羰基化合物最常用的是Cr（VI）試劑。 一些重要的試劑列表中的條目是柯林斯試劑，氯鉻酸吡啶鎓鹽，重鉻酸吡啶鎓，氟鉻酸吡啶鎓，吡啶鎓溴鉻酸鹽，和2,20-氯鉻酸二吡啶鎓鹽。在最近多年來，新氧化劑方面取得了重大進展，如3,5-二甲基吡唑鎓氟鉻酸鹽，2,6-二羧基氯鉻酸吡啶鎓，氟鉻酸喹啉，重鉻酸喹啉，氟咪唑咪唑，重鉻酸嗪等。重鉻酸喹啉是很溫和，高效，穩(wěn)定的氧化劑。較低的酸度使其用于酸敏感化合物的氧化。

制備^[1]

重鉻酸喹啉的合成：將喹哪啶（28cm 3,0.2mol）緩慢加入到20g CrO₃（0.2mol）在20cm³H₂O中的冷卻溶液中。 0.5小時后，將反應(yīng)混合物用40cm³丙酮稀釋并冷卻至-15℃。收集黃色晶體并用丙酮洗滌。將其從H₂O中重結(jié)晶并真空干燥約2小時。收率88％。熔點150-151℃。

應(yīng)用舉例^[1]

氧化在干燥設(shè)備中進行，并在有效攪拌下進行。要徹底攪拌。將1.5-3mmol的QnFC或QnDC懸浮于10cm³的CH₂Cl₂中，將1mmol的底物溶于加入少量溶劑加入上述體系。 將混合物在室溫下攪拌一定時間（如表1）。通過TLC跟蹤反應(yīng)進程（溶劑，正己烷：乙酸乙酯，2：1，v = v）。 反應(yīng)完成后，濾出固體，用10cm³洗滌用CH₂Cl₂洗滌濾液，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā)，得到產(chǎn)物分離純化。

主要參考資料

[1]De Irmenba N , Beytiye zgün. Quinaldinium Fluorochromate and Quinaldinium Dichromate: Two New and Efficient Reagents for the Oxidation of Alcohols[J]. Cheminform, 2004, 135(4):407-410.