55804-66-5 / 香豆素 314的應(yīng)用

背景及概述^[1]

香豆素 314是熒光染料。香豆素類熒光染料是熒光染料中重要的一種，香豆素類熒光染料由于其大的熒光量子產(chǎn)率，大的Stokes位移以及較好的光穩(wěn)定性，使其在熒光染料方面有較為廣闊的應(yīng)用。萘酰亞胺類的熒光染料也是熒光染料中重要的一種，同樣，萘酰亞胺也具有熒光 量子產(chǎn)率高，Stokes位移大以及光穩(wěn)定性好的特點(diǎn)，使其在熒光染料方面也有很好的應(yīng)用。

萘酰亞胺的發(fā)射波長一般位于450-550nm，很少有發(fā)射波長在600nm以上的萘酰亞胺染料，較短的激發(fā)波長也限制了其在激光，熒光傳感器以及電致發(fā)光等方面的應(yīng)用。合成一種波長位于600nm以上的長發(fā)射波長的基于香豆素與萘酰亞胺的熒光染料是非常重要的。目前，關(guān)于香豆素與萘酰亞胺的連接的化合物并沒有報(bào)道，嘗試把萘酰亞胺以及香豆素結(jié)合之后，可以使其發(fā)射波長大大紅移。香豆素 314由于將香豆素與萘酰亞胺結(jié)合，擴(kuò)大了其共軛體系，使其發(fā)射波長可以到達(dá)640nm，發(fā)射波長大大紅移。

制備^[1]

步驟1：將5.5g化合物1溶解于200mL乙醇中，邊攪拌邊加入2.4mL正丁胺，90℃反應(yīng) 12h，冷卻至室溫，析出大量針狀晶體即為化合物2；

步驟2：將得到的化合物2（2.0g）溶解10mL乙二醇甲醚中，邊攪拌邊滴加水合肼（80%，2mL），120℃反應(yīng)4h抽濾得到化合物3；

步驟3：將得到的化合物3（1.0g）溶解與20mL的3-甲基-2-丁酮中，攪拌至溶解后慢慢 滴加1.5mL濃硫酸，90℃反應(yīng)4h，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去多余溶劑后，加入5mL乙醇，放置30min，有大量沉淀析出，抽濾，濾餅分散到5mL乙醇中，滴加少量氨水?dāng)嚢瑁瑢覞嵋旱渭拥剿校玫匠恋?，抽濾得到化合物4；

步驟4：8mLDMF在冰浴條件下緩慢滴加到2.66mLPOCl₃中，攪拌15min，4.6g化合物5 溶于5mLDMF中，溶液緩慢滴加到上述溶液中，冰浴攪拌半小時(shí)，然后加熱至70℃攪拌2h， 反應(yīng)完后降溫至室溫，然后將反應(yīng)液倒入25mL水中，抽濾得化合物6；

步驟5：將得到的化合物6(3.86g）溶解與30mL乙醇中，加入6.4mL的丙二酸二乙酯和1.5 mL哌啶，85℃反應(yīng)3h，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去多余溶劑后得到化合物7；

化合物7即香豆素 314。

主要參考資料

[1]CN201510664316.5 一種長發(fā)射波長熒光染料的制備方法