557-20-0 / 常用有機金屬試劑—二乙基鋅

二乙基鋅為無色或淡黃色液體，mp-28°C，bp 118 °C/760 mmHg(101325 Pa), bp 27 °C/30 mmHg (3999.66 Pa), 1.187g/cm3。溶于大多數(shù)有機溶劑，遇水或質(zhì)子酸性溶液會發(fā)生劇烈反應(yīng)。

制備

國內(nèi)外試劑公司有銷售。商品試劑為不同溶劑和不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液，例如：1.0mol/L 的己烷溶液或 1.1mol/L 的甲苯溶液等。也可以通過三乙基鋁與氯化辭反應(yīng)制備 [1] 或通過硼/鋅交換反應(yīng)制備。

注意事項

高度易燃液體，在空氣中自燃。須在惰性氣體保護下使用，在通風(fēng)櫥中操作。

二乙基鋅是一種常用于有機合成的金屬有機試劑和催化劑。

二乙基鋅與羰基化合物的親核加成與其它二烷基鋅化合物類似，該試劑發(fā)生的反應(yīng)需在無水條件和惰性氣體保護下進行。例如：在手性配體的存在下，苯甲醛與二乙基鋅在甲苯溶液中反應(yīng)幾乎定量地生成高度立體選擇性的醇（94%ee)(式1)[2,3]。還可以用此方法來進行羥醛縮合反應(yīng)[4]。

與不飽和鍵的加成在Cu(OTf)2 和手性配體的存在下， Et2Zn 及其高級同系物易與活化的烯烴發(fā)生加成反應(yīng)（式2)[5] 。在 Cul 催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發(fā)生立體專一性的加成反應(yīng)（式3)[6]。

在Cu(OTf)2和手性配體存在下，Et2Zn與α,β-不飽和酮發(fā)生Michael加成反應(yīng)，得到高度立體專一的產(chǎn)物（式4)[7,8]。

形成三元環(huán)Et2Zn與二碘甲烷很快反應(yīng)生成ICH2ZnEt，并進一步生成（ICH2)2Zn。兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環(huán)化合物（式5)[9]。

參考文獻

1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem. 1986,317,277.

2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 2000, 65,2108.

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9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8062.

來源：現(xiàn)代有機合成試劑