553-53-7 / 3-吡啶甲酰肼的制備方法

背景及概述^[1]

3-吡啶甲酰肼是一種有機(jī)中間體，可由煙酸甲酯與水合肼反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報道其可用于制備1-萘甲醛煙酰腙，這類煙酰腙席夫堿類化合物可用于制備殺菌劑。

制備^[1-2]

報道一、

將5.35g(39.1mmol)的煙酸甲酯放入150mL的圓底燒瓶中，用10ml的乙醇溶解，在磁力攪拌下加入15.66g(312.8mmol)的水合肼，加熱至25℃，攪拌反應(yīng)3h后停止反應(yīng)；減壓旋蒸除去溶劑乙醇，粗產(chǎn)物用乙醇重結(jié)晶，真空干燥，得到白色固體3-吡啶甲酰肼3.60g，產(chǎn)率為67.3％。

報道二、

量取10mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80wt％(0.165mol)的水合肼溶于50mL無水乙醇中，轉(zhuǎn)移至150ml三頸燒瓶，混合均勻。通過滴液漏斗滴加20mL(0.147mol)的煙酸乙酯(控制滴速1秒一滴)?？刂品磻?yīng)溫度為80℃，回流攪拌反應(yīng)，TCL跟蹤，反應(yīng)結(jié)束后，靜置冷卻至室溫，有白色固體析出，抽濾，得到中間體粗產(chǎn)品，用無水乙醇對該粗產(chǎn)品進(jìn)行重結(jié)晶，真空干燥，得到白色針狀晶體(煙酰肼)12.658g，產(chǎn)率為79％。

應(yīng)用^[2]

3-吡啶甲酰肼可用于制備1-萘甲醛煙酰腙，方法如下：

用分析天平稱取3.0441g(0.02mol) 3-吡啶甲酰肼溶30mL無水乙醇中，轉(zhuǎn)移至150ml三頸燒瓶，滴加1ml冰醋酸，混合均勻，通過滴液漏斗滴加緩慢滴加3ml(0.02mol)1-萘甲醛，控制反應(yīng)溫度在65℃，回流攪拌,TCL跟蹤。反應(yīng)結(jié)束后，靜置冷卻至室溫，抽濾，得到粗產(chǎn)品，所述粗產(chǎn)品為淡黃色固體，用無水乙醇對該粗產(chǎn)品進(jìn)行重結(jié)晶，真空干燥后得淡黃色晶體(目標(biāo)產(chǎn)物)4.598g，產(chǎn)率為76％。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201911268133.6 一種四苯乙烯類席夫堿Al3+熒光探針及其制備方法與應(yīng)用

[2] [中國發(fā)明] CN201810573134.0 一種煙酰腙席夫堿類化合物的合成方法及其在殺菌劑中的應(yīng)用