55119-09-0 / 1，3，6，8-四溴咔唑的制備

背景及概述^[1]

以及衍生物在有機功能材料里，是一個很重要的分子構建單元。無論是光伏材料，還是有機電致發(fā)光二極管顯示材料，都涉及到這個構建單元。以咔唑及其衍生物為核的星形分子、樹枝狀分子，比比皆是。咔唑及其衍生物有這么一個特點，其芳香環(huán)上有4個化學活性氫原子，可以作為分子構建的鍵和點。這4個氫原子可以在一定的化學條件下，與親核試劑或溴代試劑發(fā)生反應，形成新的衍生物或中間體如1，3，6，8-四溴咔唑。

制備^[1]

以咔唑為起始原料，與N-溴代丁二酰亞胺反應，合成1，3，6，8-四溴咔唑化合物：

步驟1：在氮氣氣氛下，向一裝有磁力攪拌的三口燒瓶中加入咔唑5克（29.94mmol）、N，N-二甲酰胺15mL，待咔唑完全溶解后，制備濃度為1.996mol/L的溶液A，將反應體系用冰水浴降低到5℃；N-溴代丁二酰亞胺（21.317克，119.76mmol）溶解在100mLN，N-二甲酰胺中，制備濃度為1.1976mol/L溶液B，溶液B的N，N-二甲酰胺的用量與溶液A的N，N-二甲酰胺的用量比為20：3；

步驟2：控制反應溫度5℃，用恒壓漏斗緩慢溶液B緩慢滴加到溶液A中；

步驟3：滴加完畢后，在室溫下反應10小時；

步驟4：倒入200ml蒸餾水，立即出現(xiàn)白色沉淀物，過濾白色沉淀物，水洗三次，在100℃烘干得到初產(chǎn)物；

步驟5：用50ml二氯甲烷重結晶提純步驟4中的初產(chǎn)物，得到高純度1，3，6，8-四溴代咔唑化合物。

參考文獻

[1]CN201410038801.7一種咔唑溴代化合物的可控制備方法