基本特性
2-溴乙酸芐酯(Benzyl 2-bromoacetate)又名芐基溴乙酸酯、溴乙酸芐酯，其分子式為C9H9BrO2，分子量為229.07，CAS號(hào)為5437-45-6，沸點(diǎn)166-170 oC(22 mm Hg)，密度1.446g/cm3。
合成方法[1]
2-溴乙酸芐酯由溴乙酸和苯甲醇酯化反應(yīng)生成，通常采用酸或堿作為催化劑。上海嘉化科技有限公司提供了一種它的綠色化學(xué)合成方法，包括以下步驟：1）制備催化劑：投入乙酸酐120ml，三溴化鐵5g投料到帶有攪拌裝置的圓底燒瓶中，在攪拌下混合均勻后，轉(zhuǎn)移至試劑瓶中儲(chǔ)備，即得所述催化劑，待用；2）混合各組份：向2000ml燒瓶中投入1000g溴乙酸、投入790g的苯甲醇，投入50g硫酸氫鈉，連接羅茨真空泵；3）加熱混合物各組份的反應(yīng)：打開(kāi)攪拌，緩慢升溫至50℃，控制升溫速率，一個(gè)小時(shí)后升溫至65℃左右，打開(kāi)真空泵，保持真空度不低于負(fù)0.098?？刂粕郎厮俾?，兩個(gè)小時(shí)后，溫度不超過(guò)90℃，保持溫度和真空度一個(gè)小時(shí)后，取樣分析，目標(biāo)產(chǎn)物含量98%以上，終止反應(yīng)；4）冷卻：降溫以后，加活性炭脫色，過(guò)濾活性炭；5）制得目標(biāo)產(chǎn)物：得成品1534g，收率95%。
應(yīng)用
2-溴乙酸芐酯是重要的基本化工原料之一，廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、多種精細(xì)化工產(chǎn)品的合成中。下面列舉幾種其應(yīng)用實(shí)例：
（1）合成阿西美辛[2]
阿西美辛(Acemetacin)為非甾體類(lèi)抗炎鎮(zhèn)痛藥和吲哚美辛的前體藥，口服后在體內(nèi)經(jīng)代謝生成吲哚美辛發(fā)揮藥效。阿西美辛于1980年上市，被認(rèn)為是提高抗炎效果、改善耐受性和減輕吲哚美辛胃腸道副反應(yīng)的最優(yōu)選擇之一。阿西美辛主要用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、手術(shù)后疼痛與感染的治療。該藥抗炎效果顯著，鎮(zhèn)痛效力強(qiáng)，長(zhǎng)期應(yīng)用對(duì)造血系統(tǒng)及全身組織器官無(wú)明顯影響。荊楚理工學(xué)院的姚明等人以吲哚美辛為起始原料，先與2-溴乙酸芐酯反應(yīng)制得阿西美辛芐酯，然后在AlCl3催化下選擇性脫除芐基得阿西美辛粗品，最后用丙酮和水重結(jié)晶制得阿西美辛一水合物，再經(jīng)80 oC真空干燥24h得阿西美辛，反應(yīng)總收率為85.3%，純度大于99.6%,其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和13C NMR確證。
（2）富勒烯吡咯烷衍生物[3]
以2-溴乙酸芐酯和2-（2-氨乙氧基乙醇）為原料，經(jīng)催化氫解后與多聚甲醛及C60通過(guò)1,3-偶極環(huán)加成得到四種雙加成C60吡咯烷衍生物BFP1～4。所有產(chǎn)物經(jīng)過(guò)UV-Vis、FT-IR、1H NMR及ESI-MS等分析手段確認(rèn)結(jié)構(gòu)。四種衍生物的溶解性都得到了很大的改善，能很好的溶解于DCM、THF、DMSO等溶劑。選取DMSO作為溶劑，通過(guò)有機(jī)溶劑交換法，制備了四種衍生物的納米顆粒水懸液，并使用旋蒸的后處理方法除去殘留的有機(jī)溶劑，納米顆粒水懸液的表征方法包括UV-Vis、DLS及SEM。結(jié)果顯示，幾種納米水懸液的粒徑均在50～130nm之間。此外，從SEM照片可以看出，BFP1具有很好的形貌特征和分散性質(zhì)。
（3）合成具有抗菌防霉的服裝面料[4]
康文廣提供了一種具有抗菌防霉的服裝面料及其制備方法，其通過(guò)將基布置于含有棕櫚油、2-溴乙酸芐酯、乙基香草醛的抗菌整理液進(jìn)行后整理，可以顯著提高服裝面料的抗菌防霉性能。其中，在抗菌整理液添加2-溴乙酸芐酯和乙基香草醛，可以起到協(xié)同增效的作用，從而可以顯著提高服裝面料的抗菌防霉性能；另外，棕櫚油的添加不僅可以提高服裝面料的抗菌性，而且還可以用于分散2-溴乙酸芐酯，使得其可以在乙醇水溶液的分散介質(zhì)下與乙基香草醛更好地產(chǎn)生協(xié)同增效的作用。
參考文獻(xiàn)
[1] [中國(guó)發(fā)明專(zhuān)利] CN202010820555.6一種有機(jī)物溴乙酸及酯的綠色化學(xué)合成方法.
[2] 姚明, 董志強(qiáng), 張冕,等. 阿西美辛的合成新方法[J]. 合成化學(xué), 2019, 27(002):119-122.
[3] 李園. 富勒烯吡咯烷衍生物的合成[D]. 鄭州大學(xué)，2014.
[4] [中國(guó)發(fā)明專(zhuān)利] CN202110192567.3一種具有抗菌防霉的服裝面料及其制備方法.
