5417-82-3 / 1-氧基馬來(lái)腈的研究進(jìn)展

背景及概述

1-氧基馬來(lái)腈，又稱(chēng)2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈，英文名稱(chēng) 2-(1-ethoxyethylidene)propanedinitrile，CAS登記號(hào)5417-82-3，分子式C7H8N2O，分子量136.151。密度：1.043g/cm3，沸點(diǎn)：312.6ºC at 760mmHg，熔點(diǎn)：90-92 °C(lit.)。為典型的丙二腈類(lèi)衍生物。是常見(jiàn)的除草劑和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。

制備

作為重要的有機(jī)合成原料，丙二腈的合成方法也備受關(guān)注，常見(jiàn)的有丙二烯氧化氨解法、苯乙烯法、乙腈高溫?zé)峤夥?、氰乙酸乙酯胺化消除法、丙二酸二乙酯胺化消除法等[1]。丙二腈 α 位為雙鍵的衍生物的合成可追溯到1952 年，用原甲酸三乙酯和丙二腈在酸性條件下制備了乙氧基甲烯基丙二腈，我們采用類(lèi)似機(jī)理合成2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈。2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈反應(yīng)式如下圖。

圖1 2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈反應(yīng)式

在裝有冷凝回流管和溫度計(jì)的1000ml反應(yīng)瓶中，加入503ml原乙酸三乙酯、127.2ml的丙二腈及389ml醋酸酐，在磁力攪拌下，加熱回流4小時(shí)，TCL檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)結(jié)束后停止加熱。然后蒸餾出低沸點(diǎn)的溶劑，冷卻至室溫，加適量乙醇，使固體完全溶解，加活性炭進(jìn)行脫色，趁熱過(guò)濾，濾液置冰箱冷凍，析出固體，抽濾，洗滌，干燥固體，得1-氧基馬來(lái)腈。

用途

丙二腈衍生物在農(nóng)藥方面表現(xiàn)出良好的活性，在除草劑、殺蟲(chóng)劑、殺菌劑等領(lǐng)域都有深入的研究，這也是丙二腈衍生物主要的研究方向;醫(yī)藥方面，丙二腈衍生物用于合成的維生素 B1在人體能量代謝、糖代謝、促進(jìn)成長(zhǎng)、幫助消化等方面發(fā)揮著重要作用;染料方面，丙二腈可用作含氰基的染料的合成，丙二腈衍生物除了在合成具有殺蟲(chóng)、滅菌、除草活性的農(nóng)藥方面有巨大潛力外，還可用于合成有機(jī)導(dǎo)電材料、發(fā)光材料、聚合物涂料粘結(jié)劑、膠粘劑等。

參考文獻(xiàn)

[1]周祖新，姚躍良．丙二腈的合成研究［J］．上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào)，2003，3(2):125-128．