537-42-8 / 紫檀茋

【概述】

紫檀茋（Pterostibene,E-3,5-二甲氧基-4，-羥基二苯乙烯），也叫紫檀芪，是從藍草莓、印度吉納樹及中國廣西的劍葉龍血樹等天然植物中得到的一種反式二苯乙烯類化合物，具有抗癌、抗氧化、降血糖、抑制COX-1和COX-2和抗真菌等多種作用。是印度草醫(yī)學中資料糖尿病的傳統(tǒng)藥物Ayuvedic的主要活性成分。具有活化過氧化物酶體增值物激活受體的活性，并能降低動物體內(nèi)血脂和血糖的含量。還是一種癌癥的化學預防劑，飲食中攝入紫檀茋有利于健康。對于癌癥，高血壓，高血脂的治療都有一定的效果。

【理化性質(zhì)】

密度：1.169 g/cm3 沸點：420.4℃at 760 mmHg 熔點：89-92℃ 閃點：208.1℃ 折射率：1.639 蒸氣壓：1.15E-07mmHg at 25℃ 外觀與性狀：灰白色結晶粉末

【制備方法】

一、一種合成紫檀茋的方法

1.制備二苯乙烯中間體

（1）制備中間體3,5二甲氧基溴芐 分別取3,5?二甲氧基苯甲醇和濃度大于40%HBr溶液，3,5?二甲氧基苯甲醇和HBr溶液的投料量以g：ml計為1：5～10，在50～100℃條件下反應10～28h，得到3,5?二甲氧基溴芐；優(yōu)選濃度48%；

（2）制備中間體4，?0?四氫吡喃苯甲醛 1,4?二氫吡喃與對羥基苯甲醛溶于溶劑中在20～45℃條件反應1～5h，反應完畢后加入堿液進行處理，回收有機相即得到4，0四氫吡喃苯甲醛；反應時應加入酸性催化劑，其中3,5二甲氧基溴芐與對羥基苯甲醛溶液的投料量以mol：mol計為1：1～2.5；所述溶劑為THF、二氯甲烷或二氯乙烷；

2.制備3,5二烴基4，O四氫吡喃二苯乙烯 將制備的3,5二甲氧基溴芐與亞磷酸三甲酯回流反應得到3,5二甲氧基苯甲基膦酸二甲酯，然后再與4，0四氫吡喃苯甲醛混合于反應溶劑中，在0℃～40℃條件下反應2h～10h即得到3,5二甲氧基4，O四氫吡喃二苯乙烯；所述反應溶劑為DMF或THF；

3.制備紫檀茋 將制備的3,5?甲氧基4，O四氫吡喃二苯乙烯置于反應溶劑內(nèi)，然后加入酸性催化劑，在酸性催化劑的催化下脫保護基得到產(chǎn)物紫檀茋，反應完，減壓回收溶劑，處理后即得到成品紫檀茋，反應溫度為25℃～80℃；所述反應溶劑為甲醇或乙醇，反應溶劑與3,5甲氧基4，O四氫吡喃二苯乙烯的投料量以g：ml計為5～10：1，反應時間為1h～6h。

圖1為紫檀茋的合成路線1

二、3,5-二甲氧基氯芐與對芐氧基苯甲醛經(jīng)格氏反應、固體酸催化劑NaHSO4.SiO2催化脫水制得中間體（E）-3,5-二甲氧基-4-芐氧基二苯乙烯，再經(jīng)Pd/Al-MCM-41介孔妃分子篩催化氫化脫芐制得紫檀茋。

圖2為紫檀茋的合成路線2

【藥理作用】　

抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性 抗氧化劑、抗細胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

【應用】

紫檀芪有助于阻止癌癥前期對身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑,在藍莓和黑莓中都存在。美國俄亥俄州大學發(fā)現(xiàn)吃糙莓漿果的動物發(fā)生結腸癌的幾率降低了80%,患消化道腫瘤的幾率降低了60%。 結腸癌是常見的惡性腫瘤之一,以40歲~50歲年齡組發(fā)病率最高。據(jù)世界流行病學調(diào)查,發(fā)現(xiàn)結腸癌在北美、西歐、澳大利亞、新西蘭等地的發(fā)病率最高,居內(nèi)臟腫瘤的第二位,我國的發(fā)病率與死亡率逐年上升。 經(jīng)對動物多年實驗,美國科學家發(fā)現(xiàn),從藍莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細胞色素”,可激活化學致癌物質(zhì)的酶,且能降低低密度脂蛋白膽固醇,因此其具有預防癌癥和心臟病的功能。紫檀芪是一種味道芬芳,名為“苯乙烯”的碳氫化合物,系為白藜蘆醇一種衍生物。上世紀90年代初,美國科學家發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇具有預防乳腺癌和心臟病的功能,且大量存在于紅色葡萄皮之中。

【安全說明】

不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。戴護目鏡或面具。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。 對眼睛有嚴重傷害。對水生生物有毒,可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。