53090-43-0 / 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯是一種有機中間體，可由3,4-二氯苯甲醛和重氮乙酸乙酯一步反應(yīng)制備得到。有文獻報道其可用于制備α-酮酰胺及其衍生物。

制備^[1]

用攪拌棒將取代的3,4-二氯苯甲醛（0.5 mmol），重氮乙酸乙酯（0.6 mmol）和ter-BuOK（0.1 mmol）添加到10 mL燒瓶中。將混合物在室溫下劇烈攪拌0.5小時。通過TLC監(jiān)控反應(yīng)進程。通過硅膠快速柱色譜法直接分離所得混合物，得到產(chǎn)物。

應(yīng)用^[2]

α-酮酰胺及其衍生物是一類重要的胺類化合物, 廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物中間體中, 具有廣泛的應(yīng)用前景。通過酰胺的直接氧化也可以獲得這類 α-酮酰胺化合物。芳基酮是一類價廉易得的有機物質(zhì). 通過芳基酮來實現(xiàn) α-酮酰胺具有成本低, 底物廣泛以及反應(yīng)原子經(jīng)濟性高的特點。近年來, 大量的有關(guān)研究工作被報道。例如, 無溶劑條件下, 銅催化的芳基酮與二級胺的反應(yīng). 碘催化的胺化反應(yīng), 特別是 Zha 和 Wang 課題組報道的陽極氧化實現(xiàn)了伯酰胺和仲酰胺的合成。龔久涵等人報道了3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯在水相條件下的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn) α-酮酰胺以及氧氣條件下酰基乙酸酯的 C-C 鍵斷裂實現(xiàn)了 α-酮酰胺的合成。

參考文獻

[1] From RSC Advances, 3(31), 12616-12620; 2013

[2]龔久涵,朱正,盧林,郭生梅,蔡琥.銅催化的芳基酮及其衍生物氧化酰胺化合成α-酮酰胺的反應(yīng)研究[J].有機化學(xué),2015,35(09):1917-1922.