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DL-青霉胺是一種具有光學(xué)活性的物質(zhì)，具有D-型、L-型及D、L-型。D-青霉胺是一種無(wú)色粉末狀晶體，具有氨基硫的微弱氣味，易溶于水，微溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、脂肪族或芳烴。最初青霉胺唯一的作用是在全合成青霉素中，它是青霉素結(jié)構(gòu)單元的中心，是一種關(guān)鍵性物質(zhì)，可以用來(lái)闡明青霉素的結(jié)構(gòu)。到1956年，首次作為一種種螯合劑引入藥中，用以促進(jìn)除去高于生理濃度的重金屬及非生理重金屬(重金屬中毒的解毒劑)。漸漸地，D-青霉胺變得越來(lái)越重要，成了治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎(慢性多關(guān)節(jié)炎)的基本治療劑日，并還有一些新的治療跡象，如用于治療慢性侵略性肝炎和鞏膜潰瘍。另外，近年人們研究發(fā)現(xiàn)D-青霉胺對(duì)早產(chǎn)兒視網(wǎng)膜疾病也有預(yù)防作用間。
隨著對(duì)青霉胺的進(jìn)一步研究，發(fā)現(xiàn)L-青霉胺比D-青霉胺更具藥用價(jià)值，可作為痙孿和驚厥的誘導(dǎo)劑，還可用于新的研究和新藥藥理，毒性實(shí)驗(yàn)，亦用作治療艾滋病藥品生產(chǎn)的原料。
青霉胺是一種特效藥物的中間體，用于合成HIV-1蛋白酶抑制劑，具有很強(qiáng)的抗病毒能力，對(duì)艾滋病有明顯的預(yù)防和治療作用。
向1L三頸瓶中依次加入D-青霉胺149.5克，丙酮450毫升，攪拌加熱至55℃，薄層(正丁醇：冰醋酸：水的體積比4：1：1)跟蹤反應(yīng)，2小時(shí)后反應(yīng)結(jié)束，然后常溫減壓濃縮除去部分丙酮使得反應(yīng)液體積減少為原體積的三分之一，降溫至5℃后攪拌1小時(shí)，過(guò)濾，得到白色濾餅，晾干，得到白色粉末狀異丙基-D-青霉胺，重172.8g，收率：91.2％。Mp：169.6-170.7℃。
向1L三頸瓶中加入異丙基-D-青霉胺172.5克、甲酸乙酯517.5ml，加熱至53℃回流，薄層(甲醇：二氯甲烷體積比1：9)監(jiān)測(cè)反應(yīng)，5小時(shí)后反應(yīng)完全。然后常溫減壓濃縮除去部分甲酸乙酯使得反應(yīng)液體積減少為原體積的三分之一，再于5℃低溫?cái)嚢?小時(shí)，過(guò)濾，得到白色細(xì)粉末狀固體，即為N-甲酰異丙基-D-青霉胺，干燥后重178.7克，收率90.1％。Mp：173℃，比旋度：+53.3°(C＝1，無(wú)水甲醇)。
1L三頸瓶中依次加入N-甲酰異丙基-D-青霉胺178.4g，甲苯360毫升，醋酸178.4毫升，98℃回流1小時(shí)，然后40℃減壓蒸發(fā)濃縮除使得反應(yīng)液體積減少為原體積的三分之一，再于5℃攪拌1h后過(guò)濾，低溫甲苯178毫升洗滌濾餅，真空干燥得到目標(biāo)物白色細(xì)粒狀晶體N-甲酰異丙基-D、L-青霉胺，重172.3g，收率：96.8％。Mp：140.5-141.4℃，比旋度：[α]D20＝0。(C＝1，無(wú)水乙醇)。
1L三頸瓶中加入N-甲酰異丙基-D、L-青霉胺172.0克，質(zhì)量百分濃度15％的鹽酸516毫升，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加熱至95℃回流，薄層(正丁醇：冰醋酸：水體積比4：1：1)監(jiān)測(cè)反應(yīng)，1小時(shí)后反應(yīng)完全，降溫至室溫，采用170ml異丙醚萃取，萃取后的水相濃縮至干，得白色針狀吸濕性固體，真空干燥后得到D、L-青霉胺鹽酸鹽，重133.5克，收率：90.5％。
1L的三頸瓶中加入D、L-青霉胺鹽酸鹽133.5克，無(wú)水乙醇333.8毫升，降溫至5℃，邊攪拌邊滴加三乙胺，調(diào)節(jié)體系PH為6.5～7，過(guò)濾，無(wú)水乙醇100毫升分三次洗滌濾餅，干燥，得到消旋DL-青霉胺固體，重106.4克，收率99.1％。比旋度：[α]D20＝0°。(C＝1，1NNaOH)。
[1] [中國(guó)發(fā)明] CN202011494912.0 一種L-青霉胺的制備方法