51694-22-5 / 2-硝基苯基絲氰酸酯的主要應(yīng)用

背景及概述^[1]

2-硝基苯基絲氰酸酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入2-硝基苯基絲氰酸酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

步驟A：在-10～-15℃下將2-硝基苯胺(15.0g，108mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液滴加到三氟化硼乙醚(23.1g，163mmol)中，攪拌15分鐘，然后在該溫度下滴加亞硝酸異戊酯(15.26g，130mmol)的二氯甲烷(75mL)溶液。加完后繼續(xù)攪拌30分鐘，然后在-10～0℃攪拌30分鐘。向反應(yīng)體系中滴加冷石油醚(250mL)，過濾，濾餅用冷甲基叔丁基醚(MTBE)(40mL)洗滌，得2-硝基-苯基-氟硼酸重氮鹽(1)(18.7g)。收率為73.1％。

步驟B：在冰水浴下，向化合物1(13.0g，54.9mmol)和水(300mL)的混合物中滴加硒氰酸鉀(8.0g，55.5mmol)的水(80mL)溶液，加完后繼續(xù)攪拌30分鐘。過濾，濾餅用少量水洗滌，在60℃真空干燥，得2-硝基苯基絲氰酸酯(2)(11.2g)。收率為89.8％。

應(yīng)用^[1]

2-硝基苯基絲氰酸酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備1，2-二(2-硝基苯基)二硒：

室溫下將金屬鈉(6.0g，261mmol)加入到化合物2(10.5g，46.2mol)和無水乙醇(520mL)的混合物中，所得混合物在水浴下攪拌1小時。冷卻到0～5℃，過濾，濾餅用少量冷乙醇洗滌，然后將收集到的固體懸浮在甲苯(100mL)中，升溫到回流使產(chǎn)品溶解，然后趁熱過濾。濾液冷卻到0～5℃，析出固體，過濾，收集濾餅，得1，2-二(2-硝基苯基)二硒(3)(4.5g)。收率為48.4％。

主要參考資料

[1] CN201610299350.1 用于治療或預(yù)防乳腺癌的化合物