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【概述】
苯并芘又稱3，4－苯并芘，簡稱BaP，它是由一個苯環(huán)和一個芘分子稠合而成的多環(huán)芳烴類化合物。苯并芘的種類約有十余種，我們較為熟悉的有1，2－苯并芘、3，4－苯并芘及4，5－苯并芘，當(dāng)燃料不完全燃燒時會產(chǎn)生深黃色的1，2－苯并芘，其具有強烈的致癌作用，而4，5－苯并芘是1，2－苯并芘的同分異構(gòu)體，卻沒有致癌作用。苯并芘在工業(yè)上無生產(chǎn)和使用價值，一般只作為生產(chǎn)過程中形成的副產(chǎn)物隨廢氣排放。苯并芘被確認為是第一個化學(xué)環(huán)境致癌物。
【理化性質(zhì)】
理化性質(zhì)：苯并芘是一種比較常見的活性很高的間接致癌物和致突變物。它是一種多環(huán)芳香族碳氫化合物，純品本身是五個苯環(huán)聯(lián)在一起的無色或淡黃色針狀晶體。熔點及沸點較高，熔點為179℃，沸點為475℃，相對密度1.35，蒸汽壓很小，不溶于水，易溶于苯類芳香性溶劑中，微溶于其他有機溶劑中。苯并芘通常以微小分子狀態(tài)吸附于某些物質(zhì)的顆粒上，氣體分子存在于大氣煙霧中或呈膠體狀態(tài)存在，其中大部分吸附在顆粒物質(zhì)上。被排放到大氣中的3,4～苯并芘，結(jié)合大氣中的氣溶膠，可吸入的塵粒中直徑在8μm以下的被吸入肺部的概率較高，這些塵粒通過呼吸道吸入肺部，直達肺泡和血液，引發(fā)肺癌和心血管疾病。
化學(xué)性質(zhì)：苯并芘在酸性條件下易發(fā)生化學(xué)變化，在堿性條件下性質(zhì)穩(wěn)定。苯并芘在日光與熒光作用下能發(fā)生光氧化反應(yīng)，大多數(shù)多環(huán)芳烴具備大共扼體系，所以它具有熒光溶液。一般情況下，隨著多環(huán)芳烴的分子量的增加，熔沸點升高，蒸氣壓減小。多環(huán)芳烴的共扼體系和分子苯環(huán)的排列方式影響著多環(huán)芳烴的顏色、熒光性和溶解性。苯并芘在紫外線照射下能發(fā)出紫色熒光，在有機溶液中呈藍色熒光。在濃硫酸溶液中為橙紅色,帶有綠色熒光，所以說通常利用苯并芘的熒光特性進行定性定量檢測。
圖1為苯并芘
【來源】
1.熏烤食品 熏烤食品時使用的木炭、煤炭、液化石油氣等不完全燃燒產(chǎn)物中含有苯并芘。在熏雞、熏肉等多種燒烤食物中，苯并芘的產(chǎn)生量較大。這是因為在熏烤食品中，所用來熏烤肉質(zhì)的熏燈中含有大量的污染物，肉類所含有的脂肪在燒制過程中處于半生不熟的狀態(tài)，會產(chǎn)生大量的苯并芘。特別是食物在燃燒的過程中食物上所包裹的淀粉一旦被火烤制成焦糊狀態(tài)，那么淀粉中也會產(chǎn)生大量的苯并芘，被人們食用會形成強烈的致癌風(fēng)險。
2.糧食作物 在人們賴以生存的空氣中，大量的BaP也會漂浮在空氣中。灰塵和顆粒通過大氣的沉降，在植物的生長過程中會污染到糧食作物，使農(nóng)作物變成潛在的BaP傳播體，使糧食作物的本身受到污染。
3.炒制烘焙食物 BaP也存在炒制、焙烤食物中，例如在炒制茶葉的過程中，在經(jīng)過高溫作用下，茶水中所含有的BaP難以溶于水中，因此在茶葉和湯渣中，都存在大量的苯并芘。在炒制過程中，過高溫度下，食品中含有苯并芘會大幅度增強。另外，高溫下烘烤食品中的蛋白質(zhì)、脂肪的分解，例如：炙火下燒烤的牛、羊肉，在油脂分解的過程中，也會形成苯并芘。這些有毒有害物質(zhì)不容易被分解，因此，會大大增強人體患病、致癌的風(fēng)險。
4.食用植物油 環(huán)境污染、加工運輸過程接觸污染物或者油料干燥過程中與熱解燃氣直接接觸可使油菜籽中沉積BaP。此外，在瓜子油、花生油等油料的加工中，經(jīng)過壓制和炒制的成品油也存在這樣的風(fēng)險。如果所炒制的溫度過高，那么在加工的工程中會出現(xiàn)局部溫度過高的現(xiàn)象，因此在熱解的情況中會產(chǎn)生大量的BaP。汪學(xué)德等研究表明，當(dāng)芝麻的炒制溫度超過200℃時，所經(jīng)過壓榨的油中存在BaP。另外，食物油在加工過程中出現(xiàn)的揚煙、溫度等因素對芝麻油的影響也比較大。在芝麻食用油脫臭的過程中，脫臭工藝選擇不當(dāng)時，在加工中就會形成內(nèi)源性BaP。
【毒理作用】
1.高致癌性 在苯并芘的發(fā)展中，它屬于多環(huán)芳烴類，它是當(dāng)前醫(yī)學(xué)界已經(jīng)查明的400多種主要致癌物中的一種。其毒性在各類多環(huán)芳烴類中位居榜首。進入體內(nèi)的苯并芘在經(jīng)過人體的新陳代謝后，會產(chǎn)生大量的分子中間體，因此，會使靶細胞結(jié)構(gòu)產(chǎn)生改變，導(dǎo)致DNA產(chǎn)生損傷。BaP處理也可導(dǎo)致細胞核蛋白的表達的改變。也有學(xué)者研究證實BaP在口腔的致癌作用并揭示BaP主要沿著動態(tài)路徑從口腔、前胃到達小腸和肝臟，其他途徑有通過皮膚及其附屬器官包括聽器官進入人體，其中BaP致發(fā)病率和死亡率較高的是肝癌。
2.致畸性和致突變性 BaP可經(jīng)胎盤致發(fā)育中的胎兒DNA損傷，造成胚胎畸形、免疫功能下降等。在暴露的環(huán)境中，早期胚胎發(fā)育期間DNA合成率高，DNA甲基化模式正在形成，對表觀遺傳失調(diào)是一個非常敏感的時期。有研究表明，多環(huán)芳烴能通過胎盤使發(fā)育中的胎兒被BaP誘導(dǎo)致DNA損傷，并且其損傷程度是其母親的10倍。除此之外，苯并芘還能夠?qū)е翫NA產(chǎn)生損傷，導(dǎo)致發(fā)育中血清水平受到抑制，精子生成能力減弱，進一步增加了致畸性和致突變的風(fēng)險。
【檢測方法】
1.熒光分光光度法 《食品中苯并芘的測定方法》（GB/T5009.27-2003）中明確說明了熒光分光光度法的應(yīng)用，即采用有機溶液提取、皂化提取、色譜凈化和乙酰分離等形式，用熒光分光光度法進行定量。從總體上說，熒光分光光度法是中國食品衛(wèi)生標(biāo)準中規(guī)定的國家標(biāo)準方法。熒光分光光度法作為一種較為傳統(tǒng)的檢驗測定方法，其各項屬性也較為穩(wěn)定。
2.薄層層析法 樣品處理后，經(jīng)氫氧化鉀皂化后，環(huán)己烷萃取，將提取液經(jīng)環(huán)己烷-二甲基亞砜液-液分配及氧化鋁或氧化鋁-硅鎂型吸附劑色譜柱凈化，然后在氧化鋁薄層板上進行層析分離，BaP在紫外光照射下呈紫色熒光光點，與標(biāo)準比較，定量，最低檢出量約0.005μg。這種薄層層析法的檢測方法具有一定的優(yōu)勢，但同時也存在一定的風(fēng)險性。
3.高效液相色譜法 有關(guān)食品中BaP的研究，吳敏等人采用固相萃取-高效液相色譜-熒光法(HPLC-FLD)聯(lián)合測定食品中苯并芘的含量，根據(jù)不同樣品基質(zhì)對樣品提取條件進行了優(yōu)化，采用固相萃取柱凈化，XbridgeTMC18色譜柱分離，外標(biāo)法定量。該方法前處理簡單，分析時間短，具有良好的靈敏度和準確性，適用于各類食品中苯并芘的測定。
4.氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）聯(lián)用 除了上述檢測方法，在苯并芘的發(fā)展中，通過氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)鑒定，能夠用于快速、清晰的鑒定BaP。所采用的氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，能夠進一步加深檢查方式的準確性和科學(xué)性。這一方法的運用較為適合苯并芘的特性，分離效果明顯，且色譜的再現(xiàn)性比較好。
【污染來源】
1.熏烤食品污染 熏烤食品如魚、肉等時會產(chǎn)生熏煙，熏煙中會含有大量的多環(huán)芳烴，苯并芘就是其中之一，它的產(chǎn)生主要有以下四個來源：
（1）熏烤食品時所使用的木炭中含有苯并芘，當(dāng)木炭燃燒時會產(chǎn)生煙霧，木炭中的苯并芘就會隨煙霧侵入正在熏制的食品中。
（2）熏烤食品時，食品中的脂肪滴落在較高溫度的物質(zhì)上會發(fā)生油脂的熱解生成游離脂肪酸，并進一步在高溫下發(fā)生熱聚反應(yīng)，而生成苯并芘等多環(huán)芳烴。由此，苯并芘便附著在正在烤制的食品表面。這是熏烤食品中苯并芘的主要來源。
（3）熏烤食品如魚或肉時，這些食物中的糖類如淀粉和一些低聚糖及食品中的脂類，可能會發(fā)生不完全燃燒，由此會產(chǎn)生苯并芘等多環(huán)芳烴。比如烤魚在制作過程中脂肪不完全氧化，熏煙附著等而使烤制的魚中苯并芘的含量達67mg/kg。
（4）烤制食品時，食品在較高的溫度下會發(fā)生碳化，脂肪先熱解進而熱聚后產(chǎn)生苯并芘。例如燒焦的咖啡豆、熏腸等都有不同程度含量的苯并芘。熏魚時，烤焦的魚表皮中苯并芘的量可達53.6mg/kg~70.0mg/kg。
2.高溫油炸食品的污染 一些不法商販為追求利益最大化而將植物油多次反復(fù)高溫使用，或者日常烹飪中油炸過度以及采用爆炒方式，都將產(chǎn)生苯并芘。反復(fù)高溫使用的植物油極易發(fā)生熱聚合反應(yīng)生成苯并芘，并且溫度越高時，其苯并芘的含量會比普通食物高出10~20倍。此外，當(dāng)溫度超過270℃，油煙也會產(chǎn)生苯并芘和其他多環(huán)芳香烴，經(jīng)常接觸油炸或燒烤的煙氣都會增加患肺癌的風(fēng)險，而當(dāng)油的溫度在240℃以下時損害作用大為降低。
3.油墨污染食品 包裝上含有大量油墨，而油墨中的消色顏料炭黑含有苯并芘等多環(huán)芳烴，所以，當(dāng)食品包裝紙上的油墨未干就進行食品包裝時，食品即被苯并芘污染。
4.瀝青污染 常用于鋪筑柏油馬路的瀝青中含有苯并芘，在農(nóng)村由于農(nóng)民缺乏相關(guān)知識，會將糧食直接晾曬在瀝青鋪筑的馬路上，由此造成糧食作物被苯并芘污染。
5.環(huán)境污染 如果我們周圍的環(huán)境如大氣、土壤等被苯并芘污染，則環(huán)境中的作物也會被苯并芘污染，其中水果蔬菜及糧食作物的污染較為明顯。此外，吸煙時產(chǎn)生的霧以及烹飪過程中產(chǎn)生的煙都可附著在食品表面，使食品受到苯并芘的污染。吸煙時產(chǎn)生的600多種的有毒物中有40多種可直接致癌，苯并芘是其中的代表之一。
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