50-00-0 / 甲醛和氨基反應

甲醛

甲醛是最簡單的醛類分子，化學性質(zhì)活潑，具有強烈的毒性，廣泛存在于自然和人類的生活環(huán)境中。它是醛類中具有特殊致毒作用的一個品種，它劇烈刺激皮膚、眼睛和粘膜，造成鼻炎、結(jié)膜炎、皮膚過敏、支氣管炎等疾??；如果作用時間過長還會引起嚴重的疾病，如嗜睡、腸胃炎、手指或甲趾發(fā)痛等。

2008年美國及意大利的太空生物學學者觀察到在遙遠銀河系的外沿有氣態(tài)甲醛存在，這對于解釋生命的起源，具有重要的意義，地球進化的最初，空氣中主要含有NO，O₂，CO，H₂，N₂和CH₃等氣體，然而甲醛是地球進化過程中，最先通過光反應而產(chǎn)生的C，H，O有機物。

在紫外線、高壓、雷電條件下，甲醛能與其他分子作用生成一些化學結(jié)構(gòu)相對簡單的氨基酸。在地球早期進化過程中，甲醛參與了原始三羧酸循環(huán)，并以原始分子進入機體。因此，原生生物、植物、動物以及人體都普遍含有一定量的甲醛。

甲醛和氨基反應

甲醛和氨基反應是Eschweiler–Clarke反應（Eschweiler-Clarke reaction），又稱Eschweiler–Clarke甲基化反應，伯胺或仲胺用過量甲酸和甲醛處理，得到N-甲基化產(chǎn)物。此反應是一種還原胺化反應。 反應到叔胺停止，不再生成季銨鹽。

首先胺與甲醛縮合為亞甲基亞胺（羰基化合物-胺縮合反應），亞胺被甲酸質(zhì)子化為亞胺離子。然后甲酸根離子向亞胺離子轉(zhuǎn)移一個負氫，生成仲胺，同時放出二氧化碳。 仲胺可與第二分子甲醛再縮合為亞胺離子，并被甲酸根離子還原，生成叔胺，不過這一步較慢。