495-71-6 / 1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷的應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷是一種有機(jī)中間體，有文獻(xiàn)報(bào)道了1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷可由消旋烯丙基仲醇(±)一步制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

以消旋烯丙基仲醇(±)-1a為原料，在手性聯(lián)萘酚鉀鹽催化作用下，有機(jī)溶劑中反應(yīng)得到手性烯丙基仲醇2a和1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷3a。反應(yīng)條件優(yōu)化結(jié)果如下：

反應(yīng)條件：(±)-1a(0.1mmol),催化劑(0.01mmol)在溶劑(1.0mL)中室溫反應(yīng)3小時(shí)。

報(bào)道二、

將苯甲酰溴（11.9g，59.9mmol）和羥基甲烷亞磺酸鈉二水合物（9.24g，59.9mmol）溶于干燥的DMF（90mL）中，并將所得的懸浮液在室溫?cái)嚢?4小時(shí)。加入水（250mL），并收集白色固體，并用水洗滌。白色固體溶解在氯仿（200mL）并用1MNaOH（40mL×3）洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水干燥Na₂SO₄，濃縮，真空干燥，得到1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷（5.05g，71％），為白色固體。

應(yīng)用^[2]

1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷可以用于制備多取代吡咯，多取代吡咯是關(guān)鍵的結(jié)構(gòu)，通常見(jiàn)于具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥品中。

2,5-二苯基-1H-吡咯的制備：

將1,2-聯(lián)苯甲酰乙烷（5.05g，21.2mmol）和乙酸銨（9.80g，127mmol）

溶于乙酸（140mL）中，并將所得溶液回流20小時(shí)。冷卻后，將反應(yīng)混合物倒入冰水中。收集形成的固體并用水洗滌并干燥得到2,5-二苯基-1H-吡咯，為白色固體（4.45g，96％）。

主要參考資料

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201910287141.9一種合成手性烯丙基仲醇的方法

[2]FromOrganicLetters,21(17),6972-6977;2019