462-06-6 / 氟苯

氟苯又名氟代苯、氟化苯、苯基氟化物，是苯環(huán)上的氫原子被氟原子取代后的產(chǎn)物。常溫下為無色液體，有苯味。分子量96.10。熔點(diǎn)-40℃。沸點(diǎn)84.73℃、275℃(3850kPa)、200℃(1317kPa)。相對(duì)密度 1.0225 (20/4℃)。折射率1.4677。閃點(diǎn)-12℃。能與乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳混溶，不溶于水。較苯的熱穩(wěn)定性高，在350℃及400大氣壓下加熱24h不分解。有毒和具刺激性，空氣中極限允許含量2.5mg/m3。氟苯與γ-氯代丁酰氯縮合可制得γ-氯代對(duì)氟苯丁酮，用于合成氟哌啶醇。是丁酰苯類抗精神病藥中最常用的藥物。毒性低，大鼠經(jīng)口LD50>4000mg/kg，易燃。可由苯胺反應(yīng)而得。或由重氮苯鹽酸鹽和HF作用而得。

用途：塑料或樹脂的鑒別試劑、殺蟲劑中間體。

氟苯制備方法：
①以苯胺為原料在濃的鹽酸中與亞硝酸鈉反應(yīng)，生成重氮鹽，再在低溫下(-10℃)，使重氮鹽與氟硼酸反應(yīng)，最后熱解，可制得氟苯。也可用濃HF代替氟硼酸。
或使苯胺在無水氫氟酸中與亞硝酸鈉在0℃下反應(yīng)，生成氟化重氮鹽，最后加熱至20℃分解，也可制得氟苯。

②以二氟一氯甲烷和環(huán)戊二烯為原料，先將二氟一氯甲烷在600℃下加熱，脫氯化氫，同時(shí)加入環(huán)戊二烯，繼續(xù)加熱脫氟化氫，可制得氟苯。本法收率可達(dá)70%。

擴(kuò)展閱讀：
氟代苯及其衍生物在20世紀(jì)60年代后發(fā)展很快，其主要品種有：

1，2-二氟代苯【英文1，2-F2C6H4】，常溫下為無色液體。有苯氣味。相對(duì)分子質(zhì)量114.09。相對(duì)密度 1.1599(18℃)。熔點(diǎn)-34.0℃。沸點(diǎn)91～ 92℃(100.1×103Pa)。折射率1.4451。閃點(diǎn)2℃。不溶于水，溶于丙酮、苯和氯仿。

1，4-二氟代苯【英文1，4-F2C6H4】。無色液體。有刺激性氣味。略帶香氣。相對(duì)分子質(zhì)量 114.09。相對(duì)密度1.1688。熔點(diǎn)-13℃。沸點(diǎn)91～ 92℃(100.1×103Pa)。折射率1.4967。閃點(diǎn)2℃。

1，3-二氟代苯【英文1，3-F2C6H4】。無色液體。有特殊刺激氣味。相對(duì)密度1.1630。沸點(diǎn) 82℃。折射率1.4390。閃點(diǎn)2℃。

1，2，3-三氟代苯【英文1，2，3-F3C6H3】。無色液體。相對(duì)分子質(zhì)量132.09。相對(duì)密度 1.280。沸點(diǎn)94～95℃。折射率1.4230。閃點(diǎn)3℃。

1，2，4-三氟代苯【英文1，2，4-F3C6H3】。無色液體。相對(duì)密度1.264。沸點(diǎn)88℃(101.2× 103Pa)。折射率1.4230。閃點(diǎn)4℃。

1，3，5-三氟代苯【英文1，3，5-F3C6H3】。無色液體。相對(duì)密度1.277。熔點(diǎn)-5.5℃。沸點(diǎn) 75～76℃。折射率1.4150。閃點(diǎn)-7℃。

1，2，3，4-四氟代苯【英文1，2，3，4- F4C6H2】。無色液體。相對(duì)分子質(zhì)量150.08。相對(duì)密度1.400。熔點(diǎn)-42℃。沸點(diǎn)93～94℃。折射率 1.4080。閃點(diǎn)20℃。

1，2，3，5-四氟代苯【英文1，2，3，5- F4C6H2】。無色液體。相對(duì)密度1.393。沸點(diǎn)83℃。折射率1.4040。閃點(diǎn)4℃。

1，2，4，5-四氟代苯【英文1，2，4，5- F4C6H2】。無色液體。相對(duì)密度1.4255。熔點(diǎn)4～ 5℃。沸點(diǎn)89～90℃。折射率1.4075。閃點(diǎn)16℃。

五氟代苯[F5C6H]。無色液體。相對(duì)分子質(zhì)量168.06。相對(duì)密度1.514。熔點(diǎn)-48℃。沸點(diǎn)85℃。折射率1.3900。閃點(diǎn)13℃。

六氟代苯[F6C6]。無色液體。有類似苯的氣味。相對(duì)分子質(zhì)量186.06。相對(duì)密度 1.6184。熔點(diǎn)5.3℃。沸點(diǎn)80.5℃。折射率1.3777。閃點(diǎn)10℃。阻燃性及熱穩(wěn)定性優(yōu)良。六氟代苯反應(yīng)性特點(diǎn)與苯相反，容易發(fā)生親核反應(yīng)，例如與 NH3、RNH2、醇氧化物等親核試劑[Nu-]反應(yīng)生成各種五氟苯衍生物：Nu-＝—NH2、—NHR、—OH、—OR、……
本品毒性小，大鼠吸入LD509500mg/m3 (2h)。用作耐高溫潤滑劑及阻燃劑原料。

氟代苯衍生物[FC6H4R]。氟苯比氯苯容易發(fā)生親核取代反應(yīng)，主要是苯環(huán)氟原子的對(duì)位容易受到攻擊。例如通過氟代苯的硝化、鹵化或弗-克氏反應(yīng)生成對(duì)硝基氟代苯、對(duì)氯氟代苯、對(duì)溴氟代苯及對(duì)氟乙酰苯甲酮等。由氟代苯制成的4-氟-4′-氯丁酰苯[1]是醫(yī)藥鎮(zhèn)靜劑。
作為氟代苯衍生物的制法，還有以氯代苯為原料的鹵素交換法。例如，作為除草劑和殺蟲劑中間體的3-氯-4-氟硝基苯[2]及2，6-二氟氰基苯[3]，均是采用鹵素交換法制成的。
此法也可從六氯代苯制六氟代苯，反應(yīng)溫度450～550℃。