446866-87-1 / 3-嗎啉基苯甲醛的應(yīng)用

背景及概述^[1]

3-嗎啉基苯甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入3-嗎啉基苯甲醛，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

3-嗎啉基苯甲醛的制備如下：

向500mL圓底燒瓶中加入3-溴苯甲醛（6.44g，35.0mmol，1.00當(dāng)量），嗎啉（9.13g，105mmol，3.00當(dāng)量），三（二亞芐基丙酮）二鈀（1.81克，1.75毫摩爾，0.05當(dāng)量），二環(huán)己基（2'，6'-二異丙氧基聯(lián)苯-2-基）膦（3.26克，7.00毫摩爾，0.20當(dāng)量），碳酸銫（34.2克，105毫摩爾）在氮?dú)庀拢?.00當(dāng)量），甲苯（100mL）。將所得溶液在90℃下攪拌過(guò)夜，并用水（50mL）淬滅。用二氯甲烷（3×200mL）萃取所得溶液，合并有機(jī)層，用鹽水（3×100mL）洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并減壓濃縮。將殘余物在硅膠柱上用乙酸乙酯/石油醚（3/17）進(jìn)行色譜分離，得到3-嗎啉基苯甲醛（2.10g，32％收率），為黃色油狀物。

應(yīng)用^[1]

3-嗎啉基苯甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物：

向250mL圓底燒瓶中加入3-嗎啉基苯甲醛（4.58g，23.9mmol，1.00當(dāng)量），乙胺（5.39g，120mmol，5.00當(dāng)量），甲醇（100mL）。將所得溶液在室溫下攪拌2小時(shí)。加入三乙酰氧基硼氫化鈉（15.2g，72.0mmol，3.00當(dāng)量）。將所得溶液在室溫下攪拌過(guò)夜，并用水（50mL）淬滅。用二氯甲烷（3×100mL）萃取所得溶液，合并有機(jī)層，用鹽水（3×100mL）洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，并減壓濃縮。將殘余物在硅膠柱上用乙酸乙酯/石油醚（5/1）進(jìn)行色譜分離，得到N-（3-嗎啉代芐基）乙胺（4.00g，75％收率），為黃色固體。

主要參考資料

[1] WO2015179559PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME