446-34-4 / 3-氟-4-硝基甲苯的制備和應用

背景及概述[1]

3-氟-4-硝基甲苯可用作醫(yī)藥合成中間體?？捎?-氟甲苯一步硝化得到。

制備[1]

3-氟-4-硝基甲苯制備如下：

具體步驟如下：在冰浴上攪拌160cm3的濃硝酸的同時，在10℃以下滴加160cm3的濃硫酸。在5-10℃下在冰浴上攪拌的同時向該溶液中滴加90g3-烷基氟苯，然后在冰浴上攪拌1小時，在室溫下攪拌1小時。將反應溶液倒入500g冰中，用氯仿萃取，并用水洗滌。將殘余物從水合甲醇中重結晶，得到100g3-氟-4-硝基甲苯。

應用[1]

3-氟-4-硝基甲苯可用作醫(yī)藥合成中間體。如其可用于制備2-氟-4-甲基溴苯：將100g的2-氟-4-甲基硝基苯溶于500cm3的乙醇中，加入1.6g的5％的鈀碳，并在劇烈攪拌下吸收氫氣。玫瑰過濾反應產物以除去鈀碳，并蒸餾出濾液中的乙醇。在減壓下（沸點71℃/10mmHg）蒸餾剩余的油，得到73.5g的2-氟-4-甲基苯胺。將73.5g的2-氟-4-甲基苯胺溶解在通過用280cm3的水稀釋280cm3的48％氫溴酸得到的溶液中。在冰浴上，將通過將42gNaNO2溶解在5℃或更低的90cm3的水中而制備的溶液添加到該溶液中。將重氮鹽溶液滴加到在攪拌下將100gCuBr溶于48％氫溴酸中而獲得的溶液中，然后在室溫下攪拌過夜。用氯仿萃取反應溶液，并用48％氫溴酸和水洗滌。蒸出氯仿，減壓下（沸點68℃/10mmHg）蒸餾殘留的油狀物，得到94g的2-氟-4-甲基溴苯。

主要參考資料

[1]JP1993117206 - エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子