4426-47-5 / 正丁基硼酸的制備方法

背景及概述^[1-2]

正丁基硼酸是一種單取代硼酸，單取代硼酸是一類在不對稱合成和C-C鍵偶聯(lián)反應(yīng)中的中間體。單取代硼酸可由丁基鋰與硼酸三異丙酯一步反應(yīng)制備得到或者由溴丁烷通過格氏反應(yīng)制備得到。

單取代硼酸廣泛應(yīng)用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)。Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)(SMC)是構(gòu)建各類C-C單鍵的重要反應(yīng)，其主要原料為有機(jī)硼酸化合物。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

丁基硼酸的合成：在10L反應(yīng)器中以中等規(guī)模制備丁基硼酸，方法是在-42至-50℃的溫度下，將BuLi添加到硼酸三異丙酯中，得到197g(76％)。Vmax為6.5L(32.5L/kg)。

報(bào)道二、

在100mL的單口圓平底燒瓶中，加入10mmol的三取代硼酸酯，10mmol溴丁烷，12mmol鎂粉，50mL經(jīng)氫氧化鉀干燥的四氫呋喃以及少許碘，裝上回流冷凝管，在超聲波反應(yīng)器中調(diào)節(jié)不同的溫度進(jìn)行超聲輻射30min，反應(yīng)完畢后，用2mol/L的鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液略顯酸性，攪拌片刻后分出有機(jī)層，有白色沉淀析出.水層用30mL的乙醚萃取兩次，將合并的有機(jī)層經(jīng)水洗，干燥后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑后得粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶純化，所得化合物經(jīng)IR，1HNMR譜測定。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明]CN201880074452.0用于制備類視黃醇X受體-特異性類視黃醇的化合物和合成方法

[2]鄭紅蓮，馮麗恒.單取代硼酸的超聲輻射合成研究[J].山西大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，2006(04):391-393.