4214-76-0 / 2-氨基-5-硝基吡啶的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

2?氨基?5?硝基吡啶是一種常用的醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體，可用于制備2-氯-5-硝基吡啶和咪唑并[1，2-a]吡啶類衍生物。

非線性光學(xué)晶體的制備^[1]

稱取7.5g(0.05mol)酒石酸放入燒杯中，加入50ml水不斷攪拌至完全溶解，加入6.95g(0.05mol)2-氨基-5-硝基吡啶并不斷攪拌使其完全反應(yīng)。所得溶液蓋好保鮮膜并扎數(shù)孔，放置于40℃烘箱中緩慢蒸發(fā)結(jié)晶，析出無(wú)色透明的、顆粒狀微晶。

應(yīng)用^[2-3]

應(yīng)用一、

2-氯-5-硝基吡啶是農(nóng)藥、醫(yī)藥工業(yè)中的重要中間體，是合成一些抗生素類藥的重要中間體；其中以2-氯-5-硝基吡啶為中間體制得的抗金球菌的抗生素具有強(qiáng)心劑、抗病毒劑、滅菌劑、抗心律不齊等作用。2-氨基-5-硝基吡啶可用于制備2-氯-5-硝基吡啶，制備步驟為：步驟一、2-氨基-5硝基吡啶的合成；步驟二、2-羥基-5-硝基吡啶的合成，步驟三、2-氯-5-硝基吡啶的合成。該制備方法消化過(guò)程副產(chǎn)物少，反應(yīng)條件溫和，總產(chǎn)率高的2-氯-5-硝基吡啶的制備方法。

應(yīng)用二、

咪唑并[1，2-a]吡啶類衍生物不僅在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等生產(chǎn)中扮演重要角色，而 且還是很多有機(jī)合成中最常見的中間體之一。碘代咪唑并吡啶中的碘是很好的離去基團(tuán)，可進(jìn)一步引入各種功能基團(tuán)，生成多種咪唑并吡啶類衍生物。硝基亦是常見的具有生物活 性的功能基團(tuán)。8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶既含有咪唑并[1，2-a]吡啶環(huán)，又含有硝 基，還具有易離去的碘，以其為原料容易衍生出多種衍生物，以便發(fā)現(xiàn)新型的功能化合物。2-氨基-5-硝基吡啶可用于制備8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶。包含以下步驟：以2-氨基-5-硝基吡啶為原料，經(jīng)環(huán)合、取代兩步反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶。此路線原料價(jià)廉易得，能選擇性獲得8位碘代產(chǎn)物，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)單，不使用對(duì)環(huán)境污染大的有機(jī)金屬試劑，有利于環(huán)境保護(hù)。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201210595452.X 一種測(cè)定2-氨基-5-硝基吡啶飽和蒸氣壓的方法

[2] [中國(guó)發(fā)明] CN201010576082.6 一種2-氯-5-硝基吡啶的制備方法

[3] [中國(guó)發(fā)明] CN201710407141.9 一種8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶的制備工藝