420-16-6 / 三氟化硼乙腈的應(yīng)用舉例

背景及概述^[1]

三氟化硼乙腈絡(luò)合物，主要用作有機反應(yīng)的催化劑，是制備鹵化硼、元素硼、硼烷、硼氫化鈉等硼化物的重要原料，同時也是制造硼氫高能燃料和提取同位素的基本原料，也可作環(huán)氧樹脂的固化劑。

應(yīng)用^[1-3]

應(yīng)用一、

CN201410650034.5公開了一種頭孢替安鹽酸鹽的制備方法，包括：以7-ACA、DMMT為原料，以三氟化硼乙腈絡(luò)合物為催化劑，以乙腈為反應(yīng)溶劑進行縮合反應(yīng)制備得到7-ACMT反應(yīng)液；該反應(yīng)液無需分離提純7-ACMT，直接加水、調(diào)堿處理后與ATC·HCl進行“一鍋法”?；磻?yīng)；酰化反應(yīng)液經(jīng)酸化、有機溶劑萃取分離有機雜質(zhì)后，加親水性溶劑析出高純度頭孢替安鹽酸鹽。本發(fā)明將兩步反應(yīng)一步進行，提高了設(shè)備使用效率及勞動效率，減輕了勞動強度，在保證產(chǎn)品質(zhì)量的前提下提高了產(chǎn)品收率，降低了生產(chǎn)成本。本發(fā)明將所有雜質(zhì)分離操作放在酰化反應(yīng)后進行，減少了中間體分離操作對產(chǎn)品的損失，且保證了產(chǎn)品純度。

應(yīng)用二、

CN201310625115.5報道了一種頭孢哌酮酸的制備方法。包括以下步驟：在三氟化硼乙腈催化下，以7-ACA和1-甲基-5-巰基四氮唑為原料，反應(yīng)制得7-TMCA鹽酸鹽，再用三甲基氯硅烷將7-TMCA鹽酸鹽進行羧基和氨基的基團保護；以步驟(1)制得的基團保護好的7-TMCA鹽酸鹽、HO-EPCP和苯并三唑基磷酸二乙酯為原料，在三乙胺催化下，在DMF溶液中進行N-?；磻?yīng)，得到頭孢哌酮酸。反應(yīng)不需要將HO-EPCP制備酰氯，直接加入苯并三唑基磷酸二乙酯將HO-EPCP直接與基團保護好的7-TMCA鹽酸鹽進行?；磻?yīng)，反應(yīng)步驟簡單、成本低、純度高。

應(yīng)用三、

CN200910231279.3一種頭孢曲松鈉粗鹽的合成方法。(1)以7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)和三嗪環(huán)為原料，采用三氟化硼乙腈作為催化劑進行親電取代，最后用酶解法在適當(dāng)?shù)膒H值下制得7-ACT。(2)7-ACT和AE-活性酯在有機相中加入相轉(zhuǎn)移催化劑進行N-?；磻?yīng)，成鹽析晶得到頭孢曲松鈉粗鹽。本發(fā)明用酶解法制得7-ACT，避免了副反應(yīng)的發(fā)生，使收率提高，提高了產(chǎn)品純度。通過相轉(zhuǎn)移催化劑使得反應(yīng)在有機相中反應(yīng)，生成物轉(zhuǎn)移到水相，避免了與反應(yīng)物的繼續(xù)接觸，降低了大分子量雜質(zhì)的生成，最終得到高純度、高收率的頭孢曲松鈉粗鹽。

參考文獻

[1] CN200910231279.3相轉(zhuǎn)移催化法合成頭孢曲松鈉粗鹽的方法

[2] CN201410650034.5一種頭孢替安鹽酸鹽的制備方法

[3] CN201310625115.5頭孢哌酮酸的制備方法