41252-97-5 / 4-碘-2-硝基甲苯的制備方法

背景及概述^[1]

4-碘-2-硝基甲苯是一種有機中間體，可由對碘甲苯用濃硝酸硝化后得到。

制備^[1-2]

報道一、

將對碘甲苯6.63g，溶于5mL乙酸酐中，控制溫度在0℃，磁力攪拌，緩慢滴加濃3mL HNO3，加畢將溫度控制至20-25℃，反應(yīng)4h，冷卻至室溫，并加入NaOH溶液調(diào)PH至7，混合物用乙酸乙酯200 mL萃取3次，飽和食鹽水洗滌，有機相用無水Na2SO4干燥，硅膠拌樣，石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5做流動相過柱，25℃旋蒸得到黃色油狀物4-碘-2-硝基甲苯2.80 g，產(chǎn)率為35%。

報道二、

在裝有磁力攪拌子的希萊克反應(yīng)管中加入三氟乙酸鈀6.7mg、氧化亞銅28.6mg、磷酸鉀6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化鈉36mg、五水硝酸鉍194mg和2mL的二甲基亞砜。在氧氣存在的條件下加熱170℃反應(yīng)20小時。反應(yīng)完成以后，加入蒸餾水以淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯進行萃取3次，每次10mL，合并的有機相經(jīng)過濃縮，得到4-碘-1-甲基-2-硝基苯22.6mg，產(chǎn)率為43％。產(chǎn)物4-碘-2-硝基甲苯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(s,1H),7.73(d,J＝8.1Hz,1H),7.01(d,J＝7.9Hz,1H),2.47(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.77,134.22,133.16,89.74,20.10。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201210377177.4 一種4-二羥硼烷-2-氟苯丙氨酸的合成方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201710644320.4 一種間碘硝基苯化合物的合成方法