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4016-14-2 / 異丙基縮水甘油醚的應(yīng)用

背景及概述[1][2]

異丙基縮水甘油醚可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入異丙基縮水甘油醚,請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

制備[1]

2-(環(huán)氧乙烷-2-基甲氧基)丙烷(異丙基縮水甘油醚)的合成。向冷卻至0度的60%NaH(0.18g,4.5mmol)的DMF(10ml)溶液中逐滴加入2-丙醇(0.5g,3.73mmol)的DMF(2ml)溶液。攪拌30分鐘后,逐滴加入表溴醇(1.11g,8.18mmol)的DMF(1ml)溶液。使反應(yīng)溫?zé)嶂潦覝夭嚢?8小時(shí)。真空除去溶劑,使用制備TLC(30:1,DCM:MeOH)純化殘余物,得到化合物6C。2-(環(huán)氧乙烷-2-基甲氧基)丙烷(異丙基縮水甘油醚)。

應(yīng)用[1]

異丙基縮水甘油醚可用于合成N-(2,6-二甲基苯基)-2-[4-(2-羥基-3-茚滿-2-氧基丙基)哌嗪基]乙酰胺,結(jié)構(gòu)如下:

異丙基縮水甘油醚的應(yīng)用

具體步驟如下:向異丙基縮水甘油醚(0.43g,2.3mmol)的乙醇(4ml)溶液中加入5C(0.405g,1.64mmol)。將溶液加熱至回流并攪拌24小時(shí)。完成后,將溶液真空濃縮,并使用制備TLC(10:1,DCM:MeOH)純化,得到N-(2,6-二甲基苯基)-2-[4-(2-羥基-3-茚滿-2-氧基丙基)哌嗪基]乙酰胺。質(zhì)譜(M+1)=438.36。

主要參考資料

[1](WO2001062744)SUBSTITUTEDPIPERAZINECOMPOUNDS