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39204-49-4/2-甲氨基吡嗪的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

2-甲氨基吡嗪是一種N-甲基化伯胺。2-甲氨基吡嗪是一類重要的有機(jī)合成反應(yīng),廣泛使用合成天然產(chǎn)物、精細(xì)化學(xué)品、醫(yī)藥品和關(guān)鍵性的中間體。

早期,吡嗪類化合物主要用作抗結(jié)核、趨蟯蟲、抗驚厥藥物和抗菌劑。1928年,自從在咖啡中檢測出甲基吡嗪、2,5?二甲基吡 嗪和2,6?二甲基吡嗪以來,迄今已在許多天然食品中檢測到近百種吡嗪化合物。今天,吡嗪 類化合物已廣泛用于調(diào)香領(lǐng)域。

2-甲氨基吡嗪的制備和應(yīng)用

制備[1][4]

報(bào)道一、

將氨基吡嗪(42mg,0.5mmol)、cat1(3.2mg,0.005mmol,1mol%)、碳酸銫(49mg,0.15mmol,0.3equiv.)和甲醇(1mL)依次加入到25mL克氏管中。在溫度120℃反應(yīng)12小時(shí)后,冷卻到室溫。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除掉溶劑,然后通過柱層析(展開劑:石油醚/乙酸乙酯)得到純凈的目標(biāo)化合物,產(chǎn)率:95%

1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.99(s,1H,ArH),7.89(s,1H,ArH),7.8(d,J=2.8Hz,1H,ArH),4.71(br s,1H,NH),2.97(d,J=5.2Hz,3H,CH3);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ155.2,141.7,132.0,131.7,28.0.。

報(bào)道二、

將 2-氨基吡嗪 (190 mg, 2 mmol)、[Cp*IrCl2]2 (1.6 mg, 0.002 mmol, 0.1 mol%)、氫氧化鈉 (80 mg, 2 mmol) 和甲醇(1 ml, 790 mg, 24.7 mmol, 12.4 equiv.)依次加到 20 ml Schlenk 反應(yīng)瓶中。反應(yīng)混合物在 150 oC 下反應(yīng) 12 小時(shí)后,冷卻到室溫。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,然后通過柱層析(展開劑:乙酸乙酯/石油醚)得到純凈的目標(biāo)化合物,產(chǎn)率:90%

應(yīng)用[2-3]

應(yīng)用一、

CN201711177544.5公開了用于吸附去除銫污染的鋰基磁性蒙脫石。蒙脫石清洗后經(jīng)LiCl、氨水、4-甲基苯磺酸吡啶、FeCl3、FeCl2制備的混合液改性后制備成物質(zhì)A04,物質(zhì)A04丁炔二酸二甲酯、乙酸-N-琥珀酰亞胺酯、肼基甲酸乙酯和3,4,6-三氯噠嗪制備的混合液改性后制備成物質(zhì)A;物質(zhì)A經(jīng)NbCl4、CeCl3、Cd(NO3)2、Cu(NO3)2制備的混合液改性后制備成物質(zhì)B;物質(zhì)B經(jīng)6?氨基吡啶甲酸甲酯、1-異喹啉基甲醇和2-甲氨基吡嗪制備的混合液改性后制備成物質(zhì)C;物質(zhì)C經(jīng)2-氟-3-醛基-4-碘吡啶、2-氨基-5-碘嘧啶二甲基乙二醛肟制備的混合液改性后得到的物質(zhì)即為用于吸附去除銫污染的鋰基磁性蒙脫石。

應(yīng)用二、

CN201711459365.0公開了一種基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修飾的石墨電極。清洗后的石墨棒經(jīng)Ce(NO3)2、2,5-二氯吡嗪、正丁醇、異丙醇、甲醇和3,5-二溴-2-氯吡嗪制備的混合液處理后得到物質(zhì)C。物質(zhì)C經(jīng)Zr(NO3)2、2-甲氨基吡嗪、正丁醇、異丙醇、甲醇和2-氨基-3-氯吡嗪制備的混合液處理后得到物質(zhì)D。物質(zhì)D經(jīng)Ni(NO3)2、2-羥基-5-溴吡嗪、正丁醇、異丙醇、甲醇和3,5-二溴-2-羥基吡嗪制備的混合液處理后得到的物質(zhì)即為基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修飾的石墨電極。本發(fā)明的有益效果是,制得的基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修飾的石墨電極具有活性高、適應(yīng)性強(qiáng)、壽命長等特點(diǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201710716094.6 2,2’-雙苯并咪唑配體的金屬銥催化劑及其合成N-甲基化伯胺的方法

[2] CN201711177544.5用于吸附去除銫污染的鋰基磁性蒙脫石及其制備方法

[3] CN201711459365.0基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修飾的石墨電極

[4] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201110437543.6 選擇性N-甲基化伯胺的方法