3813-52-3 / 5-降冰片烯-2，3-二羧酸的制備

背景及概述^[1]

5-降冰片烯-2，3-二羧酸可用作醫(yī)藥化工合成中間體，如制備松香衍生物。如果吸入5-降冰片烯-2，3-二羧酸，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

應(yīng)用^[1]

5-降冰片烯-2，3-二羧酸可用于制備松香衍生物和聚合物，作為化學(xué)工業(yè)的重要中間體或聚合物材料具有重要的經(jīng)濟(jì)意義。它們特別有吸引力，因?yàn)樗鼈兊牟伙柡碗p鍵和羧基提供了改性的功能以獲得所需的性質(zhì)。如5-降冰片烯-2，3-二羧酸-松香的制備如下：將樹膠松香（45.3g）和5-降冰片烯-2，3-二羧酸（21.7g）加入裝有氮?dú)馊肟冢瑪嚢杵?，冷凝器和熱電偶的燒瓶中。將燒瓶?jī)?nèi)容物緩慢加熱直至它們?cè)?小時(shí)內(nèi)達(dá)到230℃，然后保持5小時(shí)。然后將反應(yīng)混合物倒在箔襯里的托盤上并使其冷卻，然后將其破碎成小塊。產(chǎn)物的酸值為147mgKOH/g；軟化點(diǎn)（R和B）：132℃。顏色（加德納；50％甲苯）：8。

制備^[1]

5-降冰片烯-2，3-二羧酸的制備如下：向裝有機(jī)械攪拌器，Dean-Stark分水器，氮?dú)馊肟诤退淠鞯娜i圓底燒瓶中加入新蒸餾的環(huán)戊二烯（198.3g，3.0摩爾），加入新蒸餾的溶液中。丙烯酸（216.2g，3.0摩爾）。溶液的溫度在5℃至10℃之間。通過冰浴控制放熱反應(yīng)。在1小時(shí)內(nèi)將環(huán)戊二烯加入到溶液中，并且在加入所有環(huán)戊二烯后，使溶液溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度。在16小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間后，氣相色譜（GC）分析表明5-降冰片烯-2，3-二羧酸異構(gòu)體混合物具有83％的純度和約2％的環(huán)戊二烯和丙烯酸二聚體的加合物。

主要參考資料

[1] US20150011720 Norbornanylrosinresinandprocessforpreparingsame