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相比于其他脫氧氟化試劑,全氟丁基磺酰氟(PBSF)是個急性子,其他磺酰氟類氟化試劑可能需要數(shù)小時或數(shù)天才能完成的反應(yīng),它卻可以在幾秒鐘之內(nèi)完成。
通過研究多維度的對比研究發(fā)現(xiàn)PBSF非常適合與環(huán)烷基醇發(fā)生脫氧氟化反應(yīng)。同時,PBSF的使用效果還與堿的位阻有很大關(guān)系。
PBSF和其他環(huán)烷基醇的反應(yīng):
需要注意的是PBSF雖然反應(yīng)速度很快,但是很容易產(chǎn)生消除產(chǎn)物(烯烴),尤其在和環(huán)烷基醇的反應(yīng)過程中,經(jīng)常會出現(xiàn)左消除產(chǎn)物或右消除產(chǎn)物,亦或者是兩者同時存在,如下圖所示。因此收率往往不是特別高。
雖然副產(chǎn)物的產(chǎn)生會犧牲一部分的反應(yīng)轉(zhuǎn)化率,造成原子利用率降低,但是從生產(chǎn)成本、安全性和重現(xiàn)性角度來綜合考慮,PBSF依然很適合做放大生產(chǎn)。