3694-57-3 / 4-甲氧基芐基異硫氰酸酯的制備

背景及概述^[1]

異硫氰酸酯在天然產(chǎn)品和藥物活性化合物中是一種很重要的功能物質(zhì)，是一類具有R-N＝C＝S結(jié)構(gòu)通式的化合物，是一類重要的有機(jī)合成中問體，在選礦、醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等方面有著廣泛應(yīng)用。在醫(yī)藥上用于抗菌消炎及癌癥疾病的預(yù)防治療；在農(nóng)業(yè)上可作為抗菌劑、殺蟲劑、除草劑等。此外，異硫氰酸酯也可參與多種有機(jī)反應(yīng)，用于合成多種類型的含硫、氮、氧的化合物，特別是雜環(huán)化合物，并廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等有機(jī)合成品的制備。也可以用于測定肽和蛋白質(zhì)中氨基酸順序以及作為熒光素標(biāo)記物。4-甲氧基芐基異硫氰酸酯為異硫氰酸酯類物質(zhì)，可用作醫(yī)藥合成中間體。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

4-甲氧基芐基異硫氰酸酯的制備如下：取300.0g4-甲氧基芐胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圓底燒瓶中，加入1000mL乙酸乙酯，置冰浴冷卻并用機(jī)械攪拌。當(dāng)混合液溫度降至0℃～5℃時，用恒壓滴液漏斗緩慢滴加299.2gCS2(3.93mol)，邊滴加邊磁力攪拌，控制反應(yīng)液溫度在30℃以下。滴加完畢后，室溫(10-30度范圍)磁力攪拌一小時；在此溫度下，向反應(yīng)液中加入471.9gBOC酸酐(2.16mol)和0.18gDMAP(烯丙基胺量的0.06％)催化劑，在30±2.5℃攪拌反應(yīng)1.5h。

反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用酸溶液洗滌2次，洗滌消耗的總酸量為三乙胺的1.5倍，再用飽和食鹽水洗滌至中性。有機(jī)相旋蒸濃縮，得酸洗粗品。酸洗粗品，置于燒瓶中，電熱套加熱，旋片式真空泵，收集130℃～145℃/10mmHg之餾份，得蒸餾粗品4-甲氧基芐基異硫氰酸酯。

主要參考資料

[1] CN201710108328.9一種適用于工業(yè)化生產(chǎn)的高純度異硫氰酸酯類化合物制備方法