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362-76-5/2′,3′-O-異丙亞基鳥苷的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

2',3'-O-異丙亞基鳥苷是一種核苷衍生物,可由鳥苷通過與2,2-甲氧基丙烷反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報道2',3'-O-異丙亞基鳥苷可通過三步反應(yīng)制備兩親性鳥苷衍生物,該類衍生物可用于制作囊泡型熒光超分子傳感器。

2',3'-O-異丙亞基鳥苷的制備和應(yīng)用

制備[1]

將3.5g(12mmol)鳥苷溶于140mL丙酮中,然后加入2.34g(12mmol)對甲基苯磺酸 (TsOH)、35mL(284mmol)2,2-甲氧基丙烷,常溫攪拌反應(yīng)24小時,反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸除丙酮, 加入25mL蒸餾水?dāng)嚢璨⒎峙渭尤?.038g NaHCO3固體,常溫攪拌2小時,再逐滴加入25mL 飽和NaHCO3水溶液攪拌2小時,抽濾,再進行水洗,重復(fù)2~3次后,將所得固體物質(zhì)真空干燥 得白色粉末狀固體,即2',3'-O-異丙亞基鳥苷。所得化合物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)為:1H-NMR(600MHz,DMSO,Me4Si):10.69(1H,NH), 7.92(1H,CHN),6.52(2H,NH2),5.93(1H,CHN),5.18(1H,OCHCH2OH),5.04(1H,CHCHO),4.97 (1H,CHCHO),4.11(2H,CHCH2OH),1.51(3H,CH3),1.32(3H,CH3)。

應(yīng)用[1]

2',3'-O-異丙亞基鳥苷可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的一種兩親性鳥苷衍生物。該兩親性鳥苷衍生物可用于制備囊泡型熒光超分子傳感器。鑒于磷酸衍生物在生命活動中的重要作用,創(chuàng)制能高效傳感并識別磷酸陰離子的傳感體系將會極大促進對生命體中很多分子識別過程的理解。

2',3'-O-異丙亞基鳥苷的制備和應(yīng)用

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201510672494.2 兩親性鳥苷衍生物及其制備方法和在三磷酸胞苷傳感識別中的應(yīng)用