350-28-7 / 3-氟-4-甲基苯甲酸的制備和應(yīng)用舉例

背景及概述^[1]

3-氟-4-甲基苯甲酸是一種芳基羧酸類化合物。芳基羧酸是一類重要的精細(xì)化學(xué)品，比如苯甲酸及其鈉鹽常被用來作為防腐劑或者消毒劑使用，對二苯甲酸則是生產(chǎn)聚酯對苯二甲酸乙二醇酯的重要原料。

制備^[1]

在一個支管處連接有二氧化碳?xì)馇虻腟chlenk(50mL)反應(yīng)瓶中，加入Cu(OAc)2.H2O(0.0125mmol)、1,2-雙(二苯基膦)苯(0.018mmol)和1,4-二氧六環(huán)(2.0mL)，攪拌下加入PMHS(2.5mmol)，然后將反應(yīng)瓶置于60℃的油浴鍋中反應(yīng)25min，在二氧化碳氛圍下，隨后依次加入甲苯(8mL)，3-氟-4-甲基溴苯(1.0mmol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)，4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(0.06mmol)，Et3N(2.5mmol,2.5equiva.)，然后移走二氧化碳，在100℃下反應(yīng)直至原料溴苯消失，冷卻至室溫后加入氫氧化鈉溶液(1M，10.0mL)，攪拌10min后過濾，固體物用水洗滌3次，濾液用乙酸乙酯(2×10mL)萃取后留下水層，水層用鹽酸溶液(1M)調(diào)至pH為1-2，用乙酸乙酯(3×15mL)萃取，無水硫酸鈉干燥，除去溶劑得到3-氟-4-甲基苯甲酸，收率84％

應(yīng)用^[2]

3-氟-4-甲基苯甲酸可用于制備喹啉類衍生物。喹啉類化合物具有優(yōu)良的生物、生理活性。在醫(yī)療保健和植物保護(hù)方面，喹啉類化合物顯示了廣泛的應(yīng)用和發(fā)展前景，特別在植物保護(hù)方面，該類化合物與大多數(shù)用于害蟲防治領(lǐng)域的殺蟲劑具有不同的作用機(jī)制，可以解決目前日趨嚴(yán)重的農(nóng)藥抗性問題。正因?yàn)槿绱?，喹啉類化合物為農(nóng)藥化學(xué)的發(fā)展開拓了新的天地，為尋找高效低毒的新型農(nóng)藥提供了新的途徑。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201810777722.6 一種制備芳香羧酸化合物的方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201910358800.3 喹啉類衍生物及其制備方法和用途