338-69-2 / 關(guān)于丙氨酸的應(yīng)用介紹

【概述】

丙氨酸（alanine；Ala）的化學(xué)名稱為2-氨基丙酸，它是一種脂肪族非極性α-氨基酸。丙氨酸是人體的非必需氨基酸和生糖氨基酸。主要用于合成泛酸和泛酸鈣、肌肽、帕米膦酸鈉、巴柳氮等，在醫(yī)藥、飼料、食品等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。還用于電鍍緩蝕劑和生化試劑。

【理化性質(zhì)】

丙氨酸白色或類白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；有香氣，味甜。 本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶；在1mol/L鹽酸溶液中易溶。

表1為丙氨酸的理化指標(biāo)

【鑒別】

1.取本品與丙氨酸對(duì)照品各適量，分別加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對(duì)照品溶液。照其他氨基酸項(xiàng)下的色譜條件試驗(yàn)，供試品溶液所顯主斑點(diǎn)的位置和顏色應(yīng)與對(duì)照品溶液的主斑點(diǎn)相同。 2.本品的紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與對(duì)照的圖譜（《藥品紅外光譜集》915圖）一致。

【特點(diǎn)】

1.結(jié)構(gòu)型丙氨酸在生物化學(xué)中是唯一自發(fā)生成的氨基酸，其氨基位于羧酸鹽的β位。按照IUPC的命名規(guī)則，它應(yīng)被稱作3-氨基-丙氨酸。與它常見(jiàn)的類似物左旋α-丙氨酸不同，β型丙氨酸沒(méi)有手征中心。

2.在生物體內(nèi)，β型丙氨酸并不參與蛋白質(zhì)或酶的合成，通常它由二氫尿嘧啶和肌肽的降解產(chǎn)生。β型丙氨酸也是自發(fā)生成的縮氨酸肌肽和維生素B5的重要組分，在正常狀態(tài)下，β型丙氨酸被最終代謝為乙酸。

3.生理作用β型丙氨酸是肌肽少有的幾個(gè)前體物質(zhì)之一，已經(jīng)證實(shí)，補(bǔ)充β型丙氨酸有助于提升肌肉組織內(nèi)肌肽的含量，從而消除（運(yùn)動(dòng)員）疲勞，提升肌肉活動(dòng)能力。

4.研究發(fā)現(xiàn)如果β型丙氨酸攝入量超過(guò)10mg每千克體重，將誘發(fā)機(jī)體感覺(jué)異常。具體癥狀輕緩依個(gè)人以及服用劑量而定。但研究還發(fā)現(xiàn)，如果以含有組胺酸的雞湯提取物攝入β型丙氨酸，則不會(huì)誘發(fā)機(jī)體感覺(jué)異常。

【作用】

1.丙氨酸的轉(zhuǎn)運(yùn) 氨基酸的跨膜轉(zhuǎn)運(yùn)對(duì)于體內(nèi)細(xì)胞代謝及營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)運(yùn)輸至關(guān)重要。目前，已知氨基酸的吸收是由細(xì)胞膜上被稱為載體的膜蛋白來(lái)完成的。通過(guò)這些載體，氨基酸底物才能從細(xì)胞膜的一側(cè)轉(zhuǎn)運(yùn)至另一側(cè)，從而執(zhí)行其廣泛而又復(fù)雜的生理功能。在過(guò)去的研究中，利用實(shí)驗(yàn)動(dòng)物及細(xì)胞培養(yǎng)，許多結(jié)構(gòu)與功能各異的氨基酸載體已被發(fā)現(xiàn)。且各種特殊的氨基酸載體各有其特殊的底物特異性、動(dòng)力學(xué)、調(diào)控特點(diǎn)、離子依賴性以及pH值敏感性。ASCT2作為腸黏膜刷狀緣中一種重要的氨基酸載體，吸收了腸腔內(nèi)大部分中性氨基酸，如丙氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、谷氨酰胺和天冬酰胺等，其生理功能對(duì)于機(jī)體營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)吸收及細(xì)胞代謝至關(guān)重要。

2.丙氨酸與能量代謝 在應(yīng)激條件下食物的選擇一般都趨向于含糖和含脂肪多的食物，因?yàn)轲囸I的人在應(yīng)激狀態(tài)下，更趨于消耗更多的能量和脂肪。 糖酵解釋放的能量是小腸主要的供能方式，占到葡萄糖代謝產(chǎn)生能量的95%，而丙氨酸并不抑制小腸上皮細(xì)胞的糖酵解作用。但目前已知，丙氨酸在許多不同的細(xì)胞內(nèi)，包括腸上皮細(xì)胞都可抑制丙酮酸激酶的活性，后者是糖酵解過(guò)程的關(guān)鍵酶，而這種抑制作用可能是由于細(xì)胞內(nèi)外的丙氨酸濃度差較小而導(dǎo)致的。因?yàn)楣劝滨０返拇x可造成這些細(xì)胞內(nèi)部或周圍的丙氨酸濃度差，因此丙氨酸作為影響能量產(chǎn)生的一個(gè)潛在的因素而越來(lái)越受到人們的關(guān)注。這種差異可能對(duì)腸具有重要的意義，因?yàn)樾∧c依靠谷氨酰胺代謝而對(duì)機(jī)體產(chǎn)生有益的作用，而丙氨酸又恰巧是葡萄糖和谷氨酰胺的代謝產(chǎn)物，由此二者產(chǎn)生的丙氨酸可能對(duì)小腸以及機(jī)體有一定的影響作用，即丙氨酸濃度差。由此也可以推導(dǎo)出，谷氨酰胺給小腸提供能量，直接或間接可能是由丙氨酸的這種濃度差所造成的。

3.丙氨酸-葡萄糖循環(huán) 丙氨酸對(duì)于單胃動(dòng)物和反芻動(dòng)物都是一種重要的生糖氨基酸，其可以充當(dāng)一種由葡萄糖衍生的碳骨架的載體，供葡萄糖合成。丙氨酸可以參與到組織和肝臟間的葡萄糖-丙氨酸循環(huán)中。在肌肉和其它降解氨基酸的組織中，氨基基團(tuán)通過(guò)轉(zhuǎn)氨基作用以谷氨酰胺的形式儲(chǔ)存起來(lái)，隨后谷氨酰胺將氨基基團(tuán)通過(guò)丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶轉(zhuǎn)移給丙酮酸，形成丙氨酸和α-酮戊二酸，丙氨酸進(jìn)入血液繼而運(yùn)入肝臟并在丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶作用下催化與上述反應(yīng)相反的過(guò)程，生成丙酮酸并用于糖異生作用，形成葡萄糖并被循環(huán)系統(tǒng)運(yùn)回各組織器官中。此外，丙氨酸也不影響葡萄糖有氧氧化過(guò)程。內(nèi)臟中丙氨酸的凈總通量幾乎為零，并不會(huì)受到采食量的影響，因?yàn)镻DV釋放以及肝臟組織清除的丙氨酸的量基本相等。內(nèi)臟中，凈總移除丙氨酸的低速率表明內(nèi)臟組織中丙氨酸對(duì)肝臟丙氨酸的代謝的貢獻(xiàn)是很小的，同時(shí)也表明，丙氨酸-葡萄糖在組織間的穿梭（即丙氨酸-葡萄糖循環(huán)）主要發(fā)生在肝臟和PDV組織間。在單胃動(dòng)物中，葡萄糖-丙氨酸循環(huán)在其禁食和運(yùn)動(dòng)的情況下非常重要。但丙氨酸和葡萄糖循環(huán)對(duì)于單胃動(dòng)物的意義已經(jīng)受到質(zhì)疑，因?yàn)橛杀彼後尫诺奶脊羌芤部梢杂晒劝滨０泛推渌被岬脕?lái)。

4.丙氨酸與其他氨基酸代謝 丙氨酸對(duì)細(xì)胞的生長(zhǎng)和生理代謝非常重要。它是組成蛋白質(zhì)的其中一種非常重要的氨基酸，可合成纈氨酸和生物素等。另外，葡萄糖和丙氨酸循環(huán)說(shuō)明了支鏈氨基酸(BCAA)和葡萄糖代謝之間的關(guān)系，當(dāng)支鏈氨基酸被氧化，丙氨酸隨后形成并釋放入血液，進(jìn)入肝臟支持糖異生。谷氨酰胺是BCAA氧化的另外一種產(chǎn)物，其在小腸中也可以轉(zhuǎn)變?yōu)楸彼岵⑥D(zhuǎn)運(yùn)入肝臟進(jìn)行糖異生，這一連續(xù)的過(guò)程為丙氨酸-丙酮酸-葡萄糖-丙酮酸-丙氨酸。亮氨酸是支鏈氨基酸中最重要的一種氨基酸，可間接作為肝葡萄糖生產(chǎn)的主要原料。這個(gè)意義在于，如通宵禁食，以及低能量體重減輕的情況下，其可以通過(guò)糖異生作用提供大量的葡萄糖，而且這個(gè)比例可達(dá)到70%。理論上，在這樣的情況下，即使日糧中的能量很低，也可以使動(dòng)物體保持正常和健康的葡萄糖水平。丙氨酸是一種重要的生糖氨基酸，但先前的研究表明，其并不影響體組織葡萄糖的通量，在動(dòng)物饑餓或禁食期，蘇氨酸對(duì)機(jī)體葡萄糖代謝起了很大的作用，這個(gè)結(jié)果可能表明，機(jī)體丙氨酸的濃度不足以使它執(zhí)行糖異生的功能，取而代之的是其他更主要的代謝過(guò)程，那么在有外源性丙氨酸存在情況下，隨著丙氨酸濃度的提高，其就可能會(huì)取代一部分蘇氨酸生成葡萄糖。

5.丙氨酸與排氨作用 一些氨基酸，如精氨酸、谷氨酸、組氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。后者經(jīng)谷氨酰胺脫氫酶去氨基，生成α-酮戊二酸和NH4+。α-酮戊二酸隨后進(jìn)入三羧酸循環(huán)。此外，谷氨酰胺還可經(jīng)丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶脫氨基，生成α-酮戊二酸，但沒(méi)有NH4+。如果丙酮酸能持續(xù)供應(yīng)，轉(zhuǎn)氨基作用將有利于氧化某些氨基酸的碳鏈，而不會(huì)產(chǎn)生氨污染機(jī)體內(nèi)環(huán)境，而丙氨酸可以通過(guò)脫氨基作用轉(zhuǎn)變?yōu)楸?。先前的研究表明，涂魚經(jīng)谷氨酰胺和丙酮酸轉(zhuǎn)氨基生成丙氨酸，可生成三磷酸腺苷（ATP），而沒(méi)有氨的釋放，因此涂魚在陸地上活動(dòng)的時(shí)候，可以利用氨基酸作為能量來(lái)源，這樣既可以滿足其能量需要，又可以將氨的釋放降低到最小程度。在魚類，丙氨酸可占到氨基酸能量代謝的20％～30%。大部分的游離氨基酸都可以轉(zhuǎn)化為丙氨酸，這對(duì)整個(gè)機(jī)體能量的穩(wěn)定似乎是非常適宜的。因此，丙氨酸-丙酮酸循環(huán)對(duì)機(jī)體氮利用率的提高，以及由此帶來(lái)的環(huán)境改善，減少氮排放具有重要的意義。

6.丙氨酸對(duì)微生物的影響 丙氨酸是細(xì)菌胞壁肽聚糖層的主要組成成分?？死撞a(chǎn)氣菌和大腸桿菌在不同的實(shí)驗(yàn)室生長(zhǎng)條件下，其胞內(nèi)的丙氨酸濃度比其他任何一種氨基酸的濃度都要高。丙氨酸在細(xì)菌胞內(nèi)的濃度可達(dá)到2mM，這個(gè)濃度足以抑制細(xì)菌谷氨酰胺合成酶的活性，因此推測(cè)，即使外源性的丙氨酸缺乏的情況下，其在體內(nèi)也可以影響細(xì)菌谷氨酰胺合成酶的活性，但現(xiàn)在還沒(méi)有直接的證據(jù)能夠表明這一點(diǎn)。在大腸桿菌，外源性的丙氨酸可引起不同操縱子的表達(dá)。先前的研究報(bào)道，向克雷伯菌產(chǎn)氣菌培養(yǎng)基中添加丙氨酸，可阻止其生長(zhǎng)。

7.丙氨酸與仔豬應(yīng)激 仔豬在應(yīng)激的時(shí)候，血清乳酸水平提高，并伴隨著血清pH值的下降，這都是由于過(guò)高的糖酵解作用所造成的。過(guò)快的糖酵解以及增加的血清乳酸濃度可導(dǎo)致嚴(yán)重的酸中毒，這被認(rèn)為是造成仔豬斷奶應(yīng)激死亡的一個(gè)主要原因。乳酸可用于脂肪酸、丙氨酸等物質(zhì)的合成。在肝臟細(xì)胞中，乳酸經(jīng)由丙酮酸、乙酰輔酶A途徑轉(zhuǎn)變?yōu)橹舅?、膽固醇、酮體和乙酸等物質(zhì)，亦可經(jīng)由丙酮酸，通過(guò)氨基轉(zhuǎn)換作用生成丙氨酸，參與蛋白質(zhì)代謝。由此，外源性的丙氨酸可能會(huì)抑制乳酸生成丙氨酸的代謝反應(yīng)，這似乎并不利于改善仔豬的應(yīng)激狀態(tài)。

【用途】

丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸鈣、肌肽、帕米膦酸鈉、巴柳氮等，在醫(yī)藥、飼料、食品等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。還用于電鍍緩蝕劑和生化試劑。

【主要參考資料】

[1]康萍,張金鳳,侯永清.丙氨酸的營(yíng)養(yǎng)研究進(jìn)展[J].飼料工業(yè),2012,33(20):54-57.