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丙氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種基本氨基酸之 一,是血中氮的優(yōu)良運(yùn)輸工具,又是一種有效生糖 氨基酸。D–丙氨酸包含于大的有機(jī)組織中,作 為細(xì)胞壁肽壁糖或肽抗生素。實(shí)驗(yàn)證明,D–丙 氨酸在成年狗尿,在微生物體中也大量存在,在彎曲乳桿菌的乙醇提取液中含量高達(dá)79 %,在瑞 士乳桿菌中為59.2 %。外源性D–丙氨酸是 隨血流進(jìn)人各組織的。
D–丙氨酸是白色晶體,有特殊的結(jié)晶形狀。 有甜味，洛于水強(qiáng)堿和強(qiáng)酸溶液,不溶于無(wú)水酒 精，乙醚和丙酮。加熱到熔點(diǎn),分解生成氨,放出 二氧化碳。D-丙氨酸在2%的鹽酸(5 mol/L)中 25 ℃比旋光度是–14.6,在2%的水中25℃比旋 光度是-1.8。
D-丙氨酸是生產(chǎn)維生素B的原料,本身就 有鎮(zhèn)痛作用，1986年國(guó)內(nèi)藥用需量為2.6 t。它還 可以做成輸液注射,單劑合劑”。在法國(guó),D-丙 氨酸被用做防止顏面潮紅的藥物。
近年的研究還發(fā)現(xiàn)D-丙氨酸的新的生理活 性的應(yīng)用。D–丙氨酸可使體內(nèi)氨基酸氧化酶 (DAAO)在腫瘤細(xì)胞質(zhì)中異位表達(dá),阻止體內(nèi)脂質(zhì) 氧化損傷,清除細(xì)胞毒性用。D-丙氨酸還可以抑制致癌物質(zhì)二甲基亞硝胺(DMNA),抑制效果 為72.4。具有伯胺基的D-丙氨酸能競(jìng)爭(zhēng)性地替 代仲胺與亞硝酸鹽生成VAN Slyke反應(yīng),分解為 氮?dú)夂陀袡C(jī)酸,從而抑制了DMNA的生成。因此 有人建議D-丙氨酸可以作為一種新的癌基因治 療措施。
作為丙氨酸的一種立體構(gòu)型,D–丙氨酸具有丙氨酸的一些共性,即在食品添加劑方面的應(yīng) 用,主要供增味劑和調(diào)味料用,增加化學(xué)調(diào)味料的 調(diào)味效果,改善人工甜味劑的味感,改善有機(jī)酸的 酸味。
另外,D-丙氨酸本身具有自己的特性,可以 應(yīng)用在功能性食用甜味劑方面。D-丙氨酸是強(qiáng) 甜味,味感值是4,是氨基酸中最甜的一種。而 且D-丙氨酸是合成二肽甜味劑阿力甜(2.2.4.4 -tea - methylthietanylamine)一種重要的原料。阿 力甜甜味品質(zhì)好,味道純正,沒(méi)有異味和不愉快的 后味。而且作為一個(gè)二肽,阿力甜只部分參與機(jī)體代謝,其最大的產(chǎn)熱量為1.4 keal/g,相當(dāng)于相 當(dāng)甜度蔗糖的0.02 %,符合人們目前對(duì)低熱食品 的追求。
D-丙氨酸有抑菌作用,而且是自然保濕因 子(NMF)的主要成分,是角質(zhì)層保持水分的重要角色。
由于D-丙氮酸的生理活性和越來(lái)越廣泛的 應(yīng)用,它的制取已經(jīng)引起了很大的興趣。一般氨 基酸的制取方法有三種:水解提取法,微生物發(fā)酵 法,化學(xué)合成法。其中水解提取法般都得到L -氨基酸,不適用D–氨基酸的制取。目前用于 制取D-丙氨酸是其他兩種方法,微生物發(fā)酵祛 和化學(xué)合成法。
D-丙氨酸可以通過(guò)D–環(huán)絲氨酸抵抗變異 種的短桿乳酪酵母制得。但是產(chǎn)物濃度低,生產(chǎn) 周期長(zhǎng),設(shè)備投資大,有副反應(yīng),分離較復(fù)雜。而 且由于丙氨酸的外消旋的活潑性,產(chǎn)物D–丙氨 酸的光學(xué)純度比較低。
D-丙氨酸的化學(xué)合成方法有兩種，-種是 利用不對(duì)稱(chēng)合成法直接得到D-丙氨酸,另一種 是通過(guò)化學(xué)合成法得到DL-丙氨酸的混旋體,再 利用各種光學(xué)拆分方法,得到D-丙氨酸。
建立D-丙氮酸的工業(yè)生產(chǎn)方法,必須考慮 以下原則:起始原料易得,產(chǎn)物的光學(xué)純度要高，生產(chǎn)能力要大。在這些原則之下,酶法拆分化學(xué)合成所得的DL-丙氮酸及其衍生物,在D-丙氨 酸的工業(yè)生產(chǎn)中是比較可行的,但要建立D-丙氨酸的制取過(guò)程仍有許多因素需要考慮。反應(yīng)和催化所需要的酶是其中一個(gè)重要因素。酶的活性 的保持及酶的回收利用是生產(chǎn)過(guò)程中需要解決的 問(wèn)題。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,好的測(cè)試技術(shù)和DNA重組技術(shù)的結(jié)合將使氮基?；复呋瘎┚?有嚴(yán)格的立體選擇性和高的生物活性。