32289-58-0 / 聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的抗菌作用和制備方法

背景及概述^[1]

聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽平均分子量1100～1800，分子式為(C8H17N5)n·xHCl，n=12-16。聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽（PHMB）是一種廣譜抗菌素，對(duì)革蘭氏陽性菌，革蘭氏陰性菌、真菌和酵母菌等均有殺滅作用。一直以來，PHMB在醫(yī)藥方面被廣泛用于殺菌防腐。作為醫(yī)藥產(chǎn)品，用于隱形眼鏡、滴眼液、和外科手術(shù)的消毒。由于眼睛對(duì)PHMB的耐受性較強(qiáng)，可以作為治療棘阿米巴角膜炎，預(yù)防和治療其他眼病的藥劑，同時(shí)PHMB還廣泛應(yīng)用于化妝品、個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品、紡織品、食品工業(yè)等。隨著科技的發(fā)展，聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽又有了許多新的應(yīng)用。例如用作絮凝劑，在游泳池和工業(yè)水處理中用作殺菌滅藻劑，采油注水中作殺菌劑，并可清潔除去玻璃器皿和其他硬表面上的有害物質(zhì)。

抗菌機(jī)理^[2]

PHMB為細(xì)胞膜活性抗菌劑，它對(duì)細(xì)菌活性的抑制效果要比對(duì)真菌的高，其抗菌機(jī)理大致為：首先PHMB為聚陽離子型化合物，會(huì)吸附在帶負(fù)電荷的微生物表面，阻止其分裂繁殖；同時(shí)吸附在微生物表面的PHMB通過跨膜運(yùn)輸作用于細(xì)胞質(zhì)中磷脂雙分子層，與帶負(fù)電磷酸基結(jié)合，從而改變了細(xì)胞膜的選擇透過性，破壞了細(xì)胞代謝，從而殺死微生物。

特性^[2]

PHMB具有多種優(yōu)良特性。

1. 殺菌能力優(yōu)秀

PHMB是一種廣譜的殺菌劑，對(duì)一般殺菌劑較難處理的革蘭氏陰性菌具有良好效力，并且在低濃度時(shí)也能達(dá)到很好的殺菌效果，同時(shí)不會(huì)使細(xì)菌產(chǎn)生耐藥性；殺菌速度快，殺菌之后由于物品表面吸附著PHMB陽離子，所以能在較長(zhǎng)時(shí)間內(nèi)抑制細(xì)菌的生長(zhǎng)。有文獻(xiàn)資料顯示在使用PHMB時(shí)，偏堿性的環(huán)境下有助于殺菌基團(tuán)發(fā)揮作用，殺菌效果比在酸性條件下好，但需要注意的是胍基在堿性條件下水解成生成氨氣與尿素，所以配制的PHMB溶液pH值不能太高。

2. 穩(wěn)定性良好

無揮發(fā)，水溶性良好，對(duì)溫度、光照不敏感，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸。

3.其他優(yōu)點(diǎn)

無毒副作用(PHMB本身為高分子聚合物，不容易被動(dòng)物體組織吸收)基本無腐蝕，低泡，易漂洗等，另外，與碘伏等消毒液相比，PHMB還具有不會(huì)染色的優(yōu)點(diǎn)。

應(yīng)用^[2]

由于PHMB具有上述諸多優(yōu)良特性，其在多個(gè)領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

1. 農(nóng)業(yè)

PHMB具有優(yōu)良的殺菌活性和出色的抑菌效果，對(duì)導(dǎo)致爛果的灰霉菌、引起葉斑的葉斑霉菌均有抑制作用，同時(shí)PHMB對(duì)高等生物細(xì)胞基本無害，非常適合用作部分作物的農(nóng)業(yè)殺菌劑。

2. 紡織業(yè)

通常將一定濃度的PHMB作為活性物制備出抗菌劑，布匹、棉等紡織物經(jīng)過浸染處理后，可有效抑制細(xì)菌生長(zhǎng)，并且其抗菌性持久，在經(jīng)過多次洗滌后依舊有不錯(cuò)的抑菌效果。

3. 水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)

PHMB可殺死致病弧菌，同時(shí)對(duì)養(yǎng)殖的水生生物如雜色鮑、對(duì)蝦、大菱鲆和刺參的發(fā)育無毒副作用，因此可用以養(yǎng)殖水域的消毒。同時(shí)PHMB可減少水環(huán)境中的氨和磷酸鹽，抑制藻類生長(zhǎng)，平衡海產(chǎn)養(yǎng)殖環(huán)境的生態(tài)系統(tǒng)。

4. 其他

如餐具、水果、蔬菜的消毒，使用PHMB對(duì)餐具表面消毒5～10min，可以殺滅99．9%的大腸桿菌，達(dá)到國(guó)家相關(guān)衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)要求；隱形眼鏡護(hù)理液，目前市場(chǎng)上的隱形眼鏡護(hù)理液中多以PHMB、聚氨丙基雙胍鹽(PAPB)為主要活性成分；手術(shù)衣的消毒，部分醫(yī)療器械消毒等。

制備^[1]

1）己二胺鹽酸鹽的制備

向裝有溫度計(jì)、攪拌轉(zhuǎn)子的三口燒瓶中加入乙醇作為溶劑稱取1，6-己二胺，在攪拌下滴加鹽酸，反應(yīng)放熱?？刂频渭铀俣?，滴加過程中溫度保持在28℃以下，直至溶液pH值至5，滴加完畢后繼續(xù)反應(yīng)l小時(shí)，保證反應(yīng)完全，然后將溫度降低到0℃，過濾，將得到的濾餅烘干。便得到純凈的己二胺鹽酸鹽。

2）抗菌劑聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的制備

稱取一定量的二氰胺和己二胺鹽酸鹽，二者摩爾比為1：1.1，加入一定量的正丁醇作為溶劑，在回流的情況下攪拌加熱，聚合反應(yīng)溫度為170℃，恒溫12小時(shí)，后將正丁醇蒸出，得到產(chǎn)品。

參考文獻(xiàn)

[1]李楊,李付剛.聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的合成及應(yīng)用[J].精細(xì)化工原料及中間體,2011(02):27-29.

[2]閆華,韓江升,林煦,林夢(mèng)君,夏玲浩.聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的性能、應(yīng)用與合成進(jìn)展[J].山東化工,2017,46(20):47-48.