3189-13-7 / 6-甲氧基吲哚的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

6-甲氧基吲哚是一種吲哚衍生物。天然活性吲哚類生物堿廣泛存在于自然界中，也是目前為止發(fā)現(xiàn)數(shù)量最多的生物 堿類型之一，吲哚類生物堿因其結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性使得大多數(shù)吲哚類生物堿均具有重要 的生物活性。例如，具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒、治療高血壓等廣泛的藥用用途，部分天然活 性吲哚類生物堿已作為一線藥物應(yīng)用于疾病的治療。因此，以吲哚為母體化合物，對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，進(jìn)而得到活性更好的化合物是極 具有研究前景的。

制備^[1-2]

報道一、

一種生物基碳材料催化含氮雜環(huán)氧化脫氫制備喹啉、吲哚衍生物的方法，包括如 下步驟：

S1、以秸稈為原料，與脫水劑(例如：P₂O₅、多聚磷酸等)按質(zhì)量比1∶1-1∶8的比例進(jìn)行混合后，置于具有聚四氟乙烯內(nèi)襯的水熱釜中，在150℃-200℃的溫度下反應(yīng)1-8個小時， 取出，用去離子水洗滌至中性，得催化劑；

S2、在反應(yīng)管中加入0.5mmol的6-甲氧基-吲哚啉，50mg催化劑，以氧氣為氧化劑， H₂O為溶劑，溫度控制110℃，反應(yīng)24小時，即得相應(yīng)的產(chǎn)物6-甲氧基吲哚，產(chǎn)率為83％。

報道二、

將4-甲氧基-2-硝基甲苯(2mmol)溶于20mL乙腈中，加入DMFDMA(480mg，4 mmol)，升溫回流5h。TLC監(jiān)測反應(yīng)完畢，冷卻，減壓濃縮，殘渣用水和少量的乙醇洗滌，得到 中間體4。將中間體4加入到50mL 10％肼的甲醇溶液中，升溫至50℃，反應(yīng)8h，TLC監(jiān)測反應(yīng) 完畢，冷卻至室溫，減壓濃縮，柱層析分離純化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到目標(biāo)化合物。

產(chǎn)物檢測數(shù)據(jù)如下：白色固體，收率65％。¹H NMR(600MHz,CDCl3)δ:8.02(brs,1H,NH),7.51(d,J＝8.6Hz,1H,7-H), 7.10(dd,J＝3.0,2.5Hz,1H,4-H),6.89(d,J＝2.0Hz,1H,2-H),6.80(dd,J ＝8.6,2.3Hz,1H,5-H), 6.48(t,J＝2.2Hz,1H,3-H),3.85(s,3H,6-OCH3)。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201810712012.5 生物基碳材料催化含氮雜環(huán)氧化脫氫制備喹啉、吲哚衍生物的方法

[2] [中國發(fā)明] CN201810493493.5 一種吲哚類化合物及其制備方法和應(yīng)用