3179-08-6 / 4-羥基-硝基苯乙烯的制備方法

背景及概述^[1]

4-羥基-硝基苯乙烯是一種重要的合成醫(yī)藥產(chǎn)品的中間體原料。已有的4-羥基-β-硝基苯乙烯的制備方法收率不高，合成工藝復(fù)雜，收率不穩(wěn)定，需要發(fā)明一種新的制備方法，來(lái)克服已有技術(shù)的不足，以期達(dá)到節(jié)能、環(huán)保、綠色的目的。

制備^[1]

方法1：4-羥基-硝基苯乙烯的制備：在反應(yīng)器中加入1221毫克對(duì)羥基苯甲醛，加入甲醇30毫升，攪拌中，室溫中加入671毫克的硝基甲烷，然后冰浴中攪拌20分鐘，再加入乙酸銨848毫克，然后室溫?cái)嚢?小時(shí)，反應(yīng)液漸漸變黃。靜置5小時(shí)，濾出黃色固體。再在甲醇中重結(jié)晶，經(jīng)過(guò)濾，真空干燥，得到化合物4-羥基-硝基苯乙烯，收率為91.1％。

方法2：4-羥基-硝基苯乙烯合成方法是以對(duì)羥基苯甲醛和硝基甲烷為原料，乙酸銨為催化劑，冰乙酸為溶劑，采用Knoevenagel反應(yīng)制備得到。

合成方法包括以下步驟：

a)．將冰乙酸與無(wú)水對(duì)苯二酚按照1：0.7-2的物質(zhì)的量比混合放置30-50min；

b)．按照對(duì)羥基苯甲醛：硝基甲烷：冰乙酸=1：1-3：9-18的物質(zhì)的量比，向步驟a)溶液中加入對(duì)羥基苯甲醛和硝基甲烷，再加入對(duì)硝基苯甲醛質(zhì)量10-60%的乙酸銨，升溫至60-110℃反應(yīng)2-8h；

c)．按照對(duì)羥基苯甲醛與甲苯的物質(zhì)的量比為1：4-8，向反應(yīng)液中加入甲苯，蒸餾除去水與甲苯的共沸物的同時(shí)，繼續(xù)反應(yīng)30-40min，冷卻后得到含有4-羥基-硝基苯乙烯的反應(yīng)液。

主要參考資料

[1] CN201810629054.2一種4-羥基-β-硝基苯乙烯的新制備方法

[2] CN201310431907.9 對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法