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3163-27-7 / 1-溴甲基萘的應(yīng)用

背景及概述[1]

1-溴甲基萘是一種化學(xué)物質(zhì),其可由1-甲基萘經(jīng)N-溴代琥珀酰亞胺(NBS)光溴化反應(yīng)制得。

應(yīng)用 [1-3]

一、制備1-萘甲酸

萘甲酸及其衍生物作為重要的精細(xì)化工中間體,已在醫(yī)藥、農(nóng)藥、感光材料、染料及有機顏料等領(lǐng)域獲得廣泛應(yīng)用。1-萘甲酸可用于制高效除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑以及具有良好抗增塑劑和耐溶劑性能的熱記錄材料和感光材料。尹學(xué)瓊等人用1-甲基萘光溴化產(chǎn)物1-溴甲基萘為原料,以亞硝酸鈉(NaNO2)、冰醋酸和二甲基亞砜 ( DMSO)對它進行羧基化反應(yīng),制備所需1-萘甲酸。

1-溴甲基萘的應(yīng)用

二、用于合成一種長效油井用防膨粘土穩(wěn)定劑

為了保護油氣地層的滲透性,必須使用粘土穩(wěn)定劑即:防粘土膨脹劑(防膨劑)和防粘土微粒運移劑(防運移劑)。

CN201710952167.1提供一種在油田鉆井、完井、生產(chǎn)、開發(fā)、壓裂及注水中起到防止粘土膨脹保護儲層的作用的粘土穩(wěn)定劑,在250℃和礦化度為200000mg/L條件下可以保持穩(wěn)定不會發(fā)生分解,可適用于油田開發(fā)中油藏防膨使用的粘土穩(wěn)定劑,該穩(wěn)定劑具有制備工藝簡單、成本低廉、配伍性好、油藏的適應(yīng)性強和防膨率高的特點。該粘土穩(wěn)定劑是由 2,3-萘二甲酸酐與正十二醇反應(yīng)生成十二烷基鄰萘二甲酸酐半酯,隨后與2-(二甲氨基)氯 甲烷鹽酸鹽通過溶液聚合反應(yīng)生成中間體,最后再與1-溴甲基萘反應(yīng)生成,其分子式如下:

1-溴甲基萘的應(yīng)用

本發(fā)明提供的防膨粘土穩(wěn)定劑,其屬于陽離子型表面活性劑,含有兩個萘基團和N 元素,在水中解離產(chǎn)生高正電價的陽離子,可以與多個粘土顆粒形成多點吸附,吸附后,在粘土顆粒的表面形成一層吸附膜,防止粘土顆粒的膨脹和運移。本發(fā)明提供的粘土防膨穩(wěn) 定劑由于分子量適中,分子不需要卷曲即可與粘土緊密結(jié)合,抗鹽性能優(yōu)異,有效的提高了使用效率;而且分子上具有兩個苯環(huán)基團,具有一定的剛性結(jié)構(gòu),有效提高了分子的抗溫性能。此外,本發(fā)明由于具有長碳鏈?zhǔn)杷鶊F,活動自由度比較大,因而對控制粘土的水化膨 脹和礦物微粒的分散運移效果顯著。

本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有如下優(yōu)點和有益效果:

(1)本發(fā)明的粘土穩(wěn)定劑的原料來源廣泛,合成工藝簡單,成本低廉;

(2)本發(fā)明的粘土穩(wěn)定劑的用量少,油藏適應(yīng)性強,可滿足油田發(fā)展的需要;

(3)本發(fā)明的粘土穩(wěn)定劑耐溫耐鹽性能好,能耐溫達(dá)到250℃,耐礦化度達(dá)到 220000mg/L,且具有良好的配伍性;

(4)本發(fā)明的粘土穩(wěn)定劑可強烈的吸附到粘土表面,不易分解,粘土穩(wěn)定劑有效期長,防膨率高,防膨率達(dá)到98%以上。

三、制備一種擴展型熒光胞苷類似物

因為天然核苷幾乎沒有發(fā)射性,因此,合成具備熒光特性的核苷類似物,通過其光 學(xué)信號來研究細(xì)胞微環(huán)境的變化,成為生物化學(xué)家們研究的熱點。國外對熒光核苷的研究 比較活躍,已開發(fā)了一系列衍生物,在單核苷的多態(tài)性(SNP)檢測及核酸結(jié)構(gòu)和功能的研究 等方面應(yīng)用廣泛,而國內(nèi)發(fā)展則相對緩慢。理想的熒光核苷類似物,通過酶催化或化學(xué)合成 法進行堿基修飾制備,在結(jié)構(gòu)上與天然核苷類似。

CN201711245577.9通過2-(3-丁炔氧甲基)萘與5-碘胞苷的偶聯(lián)反應(yīng)制備得到相應(yīng)的核苷衍生物。避免了糖基化,水解等合成反應(yīng)。具有反應(yīng)條件相對簡單可控、無副產(chǎn)物生成和產(chǎn)率高等特點。具體方法:第一步為3-丁炔-1-醇和芐溴反應(yīng);第二步為2-(3-丁炔氧甲基)萘和5-碘胞苷反應(yīng),得到核苷衍生物。

包括以下步驟:

1)以3-丁炔-1-醇和1-溴甲基萘為原料,在氮氣情況下,溫度控制在0-10℃之間,反應(yīng)2~4小時,過濾,洗滌,萃取,經(jīng)柱層析色譜得到2-(3-丁炔氧甲基)萘的純品。

2)將上述步驟得到的產(chǎn)物和碘化亞銅、二氯化鈀催化劑加入反應(yīng)管中,加入溶劑 DMF以及三乙胺,氮氣保護下,反應(yīng)兩個小時,再加入2-(3-丁炔氧甲基)萘,在65-70℃反應(yīng)一段時間,過濾,洗滌,萃取,經(jīng)柱層析色譜分離得到核苷衍生物。該產(chǎn)物具有優(yōu)良的熒光性質(zhì),可作 為熒光探針,在生物化學(xué)和醫(yī)藥學(xué)等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

主要參考資料

[1]尹學(xué)瓊,宗志敏,魏賢勇,林強,張岐.由1-溴甲基萘制備1-萘甲酸[J].精細(xì)石油化工,2001(02):40-42.

[2] CN201710952167.1 一種長效油井用防膨粘土穩(wěn)定劑及其合成方法

[3] CN201711245577.9 一種擴展型熒光胞苷類似物及其制備方法