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四硫富瓦烯(Tetrathiafulvalene,縮寫(xiě):TTF),是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替換后形成的有機(jī)硫化合物,化學(xué)分子式(H2C2S2C)2。
四硫富瓦烯最早由Wudl在1970年合成,1972年發(fā)現(xiàn)其氯化物鹽具高導(dǎo)電性,次年制得其TCNQ鹽,并發(fā)現(xiàn)該鹽的導(dǎo)電性在室溫以下突然增加,在60K可達(dá)10^4 ohm^(-1) cm^(-1),足以被稱(chēng)為“有機(jī)金屬”。1979年又進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)以四硫富瓦烯為基礎(chǔ)的Bechgaard鹽[TMTSF]2X(X為PF6-,AsF6-)為首個(gè)制得的分子超導(dǎo)體,使得人們對(duì)這一領(lǐng)域產(chǎn)生極大興趣。超過(guò)10,000個(gè)科學(xué)出版物討論TTF及其衍生物。
四硫富瓦烯雖然看上去是14π的平面系統(tǒng),但缺乏環(huán)狀共軛,所以不具芳香性。它可被氧化為自由基陽(yáng)離子及雙陽(yáng)離子,均是熱力學(xué)穩(wěn)定和具芳香性的物種,氧化反應(yīng)分步且可逆。四硫富瓦烯是強(qiáng)π電子供體,與受體如TCNQ形成的鹽類(lèi)是分子導(dǎo)體的典型代表,此類(lèi)鹽具高各向異性的導(dǎo)電性。