2973-58-2 / 2-溴-3-羥基-4-甲氧基苯甲醛的制備方法報道

背景及概述^[1]

2-溴-3-羥基-4-甲氧基苯甲醛是一種有機中間體，可由異香草醛為原料，通過溴代反應(yīng)制備得到。

制備^[1-2]

報道一、

將異香草醛(20.01g,132.00mmol)溶于120.4mL冰醋酸中，加入0.68g鐵粉和21.59g的無水乙酸鈉，逐滴加入7.04mL液溴的冰醋酸溶液(50mL)?？刂品磻?yīng)溫度在23-25℃之間，滴加完畢，控制反應(yīng)溫度在23-26℃之間，反應(yīng)3h，TLC監(jiān)測反應(yīng)進程。反應(yīng)完全后，將反應(yīng)混合物倒入冰水中，攪拌30min后過濾，水洗至無冰醋酸味，得粗產(chǎn)物，用乙酸乙酯和石油醚重結(jié)晶，真空干燥得產(chǎn)物(24.59g,81.13％)。

報道二、

稱取異香草醛(15g，98.68mmol)、醋酸鈉(16.2g，197.56mmol)和鐵粉(450mg，8.03mmol)置于250mL圓底燒瓶中，加入醋酸(150mL)，然后通過滴液漏斗于室溫下逐滴滴加液溴(5.5mL，107mmol)的醋酸(18mL)溶液，加畢，室溫反應(yīng)16h。反應(yīng)完成后，減壓蒸除大部分醋酸溶液，加入乙酸乙酯(200mL)形成懸濁液，抽濾，濾去固形物，收集濾液，濾液用水(50mL x 3)和飽和食鹽水(50mL x 1)洗滌，無水硫酸鈉干燥，再次減壓蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析(洗脫劑：二氯甲烷/甲醇＝200:1-100:1)純化，得化合物2-溴-3-羥基-4-甲氧基苯甲醛(灰色固體，9.12g)。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201911282006.1 一種喹唑啉酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用

[2] [中國發(fā)明] CN201910487201.1 咪唑并環(huán)類PAR4拮抗劑及其醫(yī)藥用途