29421-73-6/3，5-二溴-2-甲基噻吩的應(yīng)用

背景及概述^[1]

3，5-二溴-2-甲基噻吩可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入3，5-二溴-2-甲基噻吩，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

在零度溫度下，用120.0mL冰醋酸將式6化合物2-甲基噻吩(24.50g，250.00mmol)溶解后置入250.0mL的單口瓶，快速攪拌下，通過恒壓漏斗將30.0mL液溴和30.0mL冰醋酸混合液慢慢加入其中，用5h慢慢滴完，再繼續(xù)反應(yīng)12h，反應(yīng)完畢后加入100.0mL水終止反應(yīng)，使有機相并水相分開，用氫氧化鈉溶液將水相調(diào)至pH＝7左右，再用乙醚萃取，合并所有的有機相，最后用飽和的碳酸鈉分3次洗滌，加入無水干燥12h，通過減壓蒸餾的手段得到淡黃色產(chǎn)物54.20g，產(chǎn)率：82％。結(jié)構(gòu)鑒定：1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ2.30(s，3H)，6.80(s，1H)。結(jié)構(gòu)鑒定為式7化合物：3，5-二溴-2-甲基噻吩。

應(yīng)用

3，5-二溴-2-甲基噻吩可用作醫(yī)藥合成中間體。如發(fā)生如下反應(yīng)：

采用液氮降溫技術(shù)使溫度控制在195K，將3，5-二溴-2-甲基噻吩(19.18g，75.00mmol)加入到精制的乙醚中，快速攪拌下，慢慢注入濃度為2.4mol/L的n-BuLi(32.26mL，84.00mmol)，低溫反應(yīng)0.5h后，緩慢滴入硼酸三丁酯(20.2mL，75.00mmol)，反應(yīng)2h后，加入50.0mL的4％鹽酸溶液使反應(yīng)停止，分液，有機相再用4％氫氧化鈉溶液萃取3次，合并所有水相后快速加入10％鹽酸溶液酸化并劇烈攪拌，直至白色絮狀沉淀完全析出，抽濾，白色絮狀沉淀物用4％鹽酸溶液洗滌，室溫完全干燥后，得到淡黃色固體11.23g，產(chǎn)率：66％。

主要參考資料

[1] CN201710033667.5具有對Hg2+和Cys連續(xù)選擇性的不對稱全氟環(huán)戊烯化合物及其制備方法和應(yīng)用