29266-96-4 / 8-羥基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷的制備方法

背景及概述^[1]

8-羥基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

8-羥基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷制備如下：

1）將Ag2CO3（0.5mmol，137.9mg），Me4NCl（0.5mmol，54.8mg）和BMIm·BF4（1.5mL）加入到圓底燒瓶中并在室溫下攪拌1h。然后將喹啉衍生物11（0.6mmol，87.0mg）或12（0.6mmol，95.4mg）添加到該混合物中，20分鐘后，2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基加入溴化物5或2，3，4，6-四-O-乙?；?α-D-吡喃半乳糖基溴化物6（0.2mmol，82.0mg）。將所得混合物攪拌10分鐘。在室溫下24小時(shí)。在TLC上以甲苯∶AcOEt（2∶1）為洗脫液監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。然后加入CH2Cl2（5mL）和H2O（5mL），分離兩相系統(tǒng)，有機(jī)相用二氯甲烷（3×5mL）洗滌。合并的有機(jī)相用無水MgSO4干燥，過濾，并將濾液真空蒸發(fā)。粗產(chǎn)物用柱色譜法純化（甲苯：AcOEt，梯度：8：1至1：1），得到產(chǎn)物15–18。

2）過氧乙?；奶擒?5-18（0.375mmol）為溶于甲醇。然后將1MMeONa溶于MeOH中加入（0.250mmol，250μL）。反應(yīng)在50℃進(jìn)行0.5小時(shí)。室內(nèi)溫度。在TLC上通過TLC監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)程洗脫液系統(tǒng)為CHCl3：MeOH（10：1）。反應(yīng)完成后，混合物用Amberlyst-15中和，過濾，濾液真空蒸發(fā)。粗產(chǎn)物使用柱色譜法（干裝；CHCl3：MeOH，梯度：15：1至6：1）給出產(chǎn)品19-22。其中化合物19為8-羥基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷。

主要參考資料

[1] Synthesis of 8-hydroxyquinoline glycoconjugates and preliminary assay of their β1,4-GalT inhibitory and anti-cancer properties