28034-99-3 / 4-氯聯(lián)苯基-4-醇的制備方法

背景及概述^[1]

4-氯聯(lián)苯基-4-醇又叫4'-氯-[1,1'-聯(lián)苯]-4-醇，可由4-溴苯酚和4-氯苯硼酸為原料通過Suzuki反應(yīng)制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

將4-溴苯酚(62克,360毫摩爾)，4-氯苯硼酸(56克，360毫摩爾)，Pd(dppf)Cl₂(10克，10毫摩爾) 和Na₂CO₃(76克，720毫摩爾)混合于THF/H₂O(600毫升/100毫升)中，將該混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下 70℃加熱6小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入水中，乙酸乙酯萃取，合并的有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾蒸發(fā)，殘余物用柱層析純化(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)得到標(biāo)題化合物(60克，收率80％)。LCMS(ESI) m/z:205(M+1)。

報(bào)道二、

首先將78.3g（560mmol）的偏硼酸鈉四水合物預(yù)先置入300ml水 中，加入6.45g（10mmol）的雙三苯基膦氯化鈀（Ⅱ）和0.5mol的氫氧化肼，并攪拌50分鐘。用400ml的THF稀釋該反應(yīng)混合物，加入 79.4g（450mmol）的4-溴苯酚和4-氯苯硼酸，隨后在回流下加熱8小時(shí)。將批料加入到1000ml的甲基叔丁基醚中，分離有機(jī)相并濃縮。在硅膠（氯丁烷）上得到將殘余物4-氯聯(lián)苯基-4-醇，并將其從異辛烷/甲苯結(jié)晶。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201580011272.4 抗腸病毒71噻二唑烷衍生物

[2] [中國發(fā)明] CN201280018526.1 增塑劑和光學(xué)膜