2756-85-6/1-氨基-1-環(huán)己基甲酸的制備方法

背景及概述^[1]

1-氨基-1-環(huán)己基甲酸是一種環(huán)狀氨基酸。環(huán)狀氨基酸是一種構(gòu)型限制型氨基酸，它們的構(gòu)象限制性特點有利于肽的生物活性構(gòu)象的形成和穩(wěn)定，在修飾多肽時引起的構(gòu)象效應(yīng)和生物學(xué)效應(yīng)有著重要的理論和應(yīng)用價值，常用于修飾生物活性肽，以改善其藥學(xué)性質(zhì)。研究表明，環(huán)狀氨基酸的引入是改善多肽性質(zhì)的有效方法之一。

制備^[1]

在250mL圓底燒瓶中加入環(huán)己酮(14.8g，150mmol)，NH4CI(8.3g，165mmol)，氨水(20mI，270mmol)，無水乙醇(45mI)和水(30mI)。室溫下攪拌澄清，繼續(xù)攪拌3小時，溶液變成淡紅色。加人NaCN(8.lg，165mmol)，密閉。室溫下攪拌反應(yīng)蘭天，反應(yīng)液由淡紅色變?yōu)榧t棕色，并有大量白色固體生成。減壓蒸餾除去大部分乙醇和氨水，冷卻至室溫，用二氯甲烷(3×30mL)萃取，合并有機層，用2×lOmL水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾，回收二氯甲烷，得紅棕色的1-氨基環(huán)己烷腈粗品18.0g，收率96.8%。直接用于下步反應(yīng)。

冰浴下，將預(yù)冷的濃鹽酸(75mL)加入到上面制得的1-氨基環(huán)己基腈中，放出大量熱，室溫下攪拌過夜，固體溶解，回流3h，有大量固體生成，減壓蒸餾至干，再加入30mL水，蒸干得黃色殘留物。加入15ml。水，冰浴中用4moI/LNaOH溶液調(diào)節(jié)至pH值3～4，室溫下攪拌過夜，過濾，無水乙醇洗滌，得白色固體。用75%乙醇水溶液重結(jié)晶，得到目標(biāo)化合物的白色晶體12.5g，收率為58.3%。

應(yīng)用^[2]

一種防水涂料，具體涉及一種浴室用防水劑。它由膽甾烯基亞油酸酯、(S)-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸、4-(3-甲基丁-2-烯氧基)呋喃并[3，2-g]苯并吡喃-7-酮、(1S，4R，6R)-1，7，7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚-2-基3-甲基丁酸酯、1-氨基-1-環(huán)己基甲酸、2-羥基-4-甲氧基苯乙酮、3，3-二甲基丙烯酸甲酯等原料制備而成。該浴室用防水劑，對浴室用混凝土材料等滲透困難的建筑物具有較高的滲透性，且吸水率低，對于建筑物具有較好的防水保護(hù)效果。同時，環(huán)保效果顯著，施工安全，造價低廉，適于建筑材料的防水應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1]羅峰，劉帥，姚穎，李子成，李歡.1-氨基-1-環(huán)烷基甲酸的合成[J].四川化工，2009，12(06):1-3.

[2]CN201610017613.5一種浴室用防水劑