26530-20-1 / N-辛基異噻唑啉酮的制備

概述^[1]

N-辛基異噻唑啉酮是一種新型的高效廣譜殺菌劑。它廣泛應(yīng)用于化妝品、涂料、膠粘劑、建筑材料、紡織、織物、醫(yī)療衛(wèi)生等領(lǐng)域，具有高效、低毒、藥效時(shí)間長，對(duì)環(huán)境無害等特點(diǎn)。通過大量的文獻(xiàn)檢索發(fā)現(xiàn)制備N-正辛基異噻唑啉酮主要是通過以下步驟來合成：步驟一、丙烯酸甲酯和硫氫化鈉反應(yīng)制得3-巰基丙酸甲酯，步驟二、3-巰基丙酸甲酯與正辛胺反應(yīng)制得N-辛基-3-巰基丙酰胺，步驟三、N-辛基-3-巰基丙酰胺與氯氣反應(yīng)生成N-辛基異噻唑啉酮鹽酸鹽，步驟四、上述鹽酸鹽在乙酸乙酯溶劑中加入堿中和生成N-辛基異噻唑啉酮，抽濾、分層、取有機(jī)相，蒸餾去除乙酸乙酯，即得N-辛基異噻唑啉酮。

以上步驟一反應(yīng)中用硫氫化鈉制備3-巰基丙酸甲酯，反應(yīng)過程中產(chǎn)生大量的甲硫醇，毒性大、沸點(diǎn)低、閃點(diǎn)低、極易爆炸，且3-巰基丙酸甲酯因巰基不穩(wěn)定，在精餾過程中副反應(yīng)大，收率大受影響；步驟二反應(yīng)中由3-巰基丙酸甲酯制備N-正辛基-3-巰基丙酰胺，也由于巰基的影響，副反應(yīng)多、收率低，產(chǎn)物精制較為困難，影響產(chǎn)品質(zhì)量，并由此大大影響步驟三反應(yīng)中制備N-辛基異噻唑啉酮的質(zhì)量和收率。

制備^[1]

一種N-正辛基異噻唑啉酮的制備方法，包括以下工藝步驟：

步驟一、丙烯酸甲酯與二硫化鈉反應(yīng)生成二硫代二丙酸甲酯

在反應(yīng)容器A中加入NH4Cl/氨水緩沖溶液和二硫化鈉溶液，溫度控制在-10℃~5℃，滴加丙烯酸甲酯，1.5~2.5小時(shí)滴完，反應(yīng)過程中控制PH值在10.5~11.5，反應(yīng)結(jié)束保溫0.5~1.5小時(shí)，抽濾得棕紅色液體，將上述濾液加入亞硫酸鈉溶液中，攪拌反應(yīng)，濾出沉淀雜質(zhì)，濾液分層，分去水后有機(jī)相里加入無水MgSO4干燥，抽濾，得二硫代二丙酸甲酯；

步驟二、二硫代二丙酸甲酯與正辛胺反應(yīng)生成二硫代二(N-正辛基丙酰胺)

在反應(yīng)容器B中加入二硫代二丙酸甲酯、正辛胺和水，溫度控制在25±5℃，攪拌20±5小時(shí)，靜止，抽濾、烘干，得二硫代二(N-正辛基丙酰胺)白色粉末；

步驟三、二硫代二(N-正辛基丙酰胺)與氯氣反應(yīng)制備N-辛基異噻唑啉酮。

在反應(yīng)容器C中加入乙酸乙酯和二硫代二(N-正辛基丙酰胺)，控制反應(yīng)溫度在0℃～15℃，通入氯氣3±0.5小時(shí)，通完后于20±5℃保溫1~2小時(shí)，抽濾得白色固體N-正辛基異噻唑啉酮鹽酸鹽，將N-正辛基異噻唑啉酮鹽酸鹽投入反應(yīng)容器C中，加入乙酸乙酯，攪拌，加入NaOH調(diào)節(jié)PH到6-7，抽濾，分層，有機(jī)相減壓蒸餾，蒸去乙酸乙酯，得淡黃色液體，即為N-辛基異噻唑啉酮.

主要參考資料

[1] CN200610041116.5N-正辛基異噻唑啉酮的制備方法