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吖啶具有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)吡啶結(jié)構(gòu)的含氮雜環(huán)化合物，又名10-氮雜蒽、二苯并吡啶，是煤焦油加工的產(chǎn)品之一。吖啶在高溫煤焦油中含量約為0.6%，集中存在于二蒽油餾分中。吖啶的分子式為C13H9N，分子量為179.22，熔點(diǎn)為110℃，沸點(diǎn)為345～346℃，密度為1.005g/cm3。吖啶為淡黃色針狀晶體，微溶于熱水，但易于隨水蒸氣揮發(fā)。能溶于苯、乙醇、乙醚和二硫化碳。吖啶與亞硫酸氫鈉能形成溶于水的化合物，其稀溶液發(fā)藍(lán)色熒光。
吖啶是合成染料和醫(yī)藥的重要原料。在醫(yī)藥上用于制造吖啶黃(2-氯-10-甲基吖啶)和雷佛奴耳(3-乙基-5，8-二氨基吖啶乳酸脂)。這兩種藥均可制成液體消毒劑。吖啶黃還可制成軟膏，用于醫(yī)治創(chuàng)傷。吖啶稀溶液可用作殺菌劑。利用吖啶在pH=4.5～5.5時(shí)由綠色變?yōu)樗{(lán)色的特性，可作熒光指示劑。吖啶化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，可用作染料(陰丹士林類)和高級(jí)顏料(喹吖啶酮類)。吖啶的提取方法是：以二蒽油為原料，經(jīng)初餾除去瀝青，再離心分離去掉結(jié)晶物，取濾液與亞硫酸氫鈉飽和水溶液反應(yīng)，冷卻后過濾，用沸水溶解結(jié)晶，分離除去油層，然后以30%氫氧化鈉中和、過濾，即得到吖啶產(chǎn)品。其熔點(diǎn)可高于102℃。
①由煤焦油中提取，從蒽油餾分中用硫酸提取。
②以二苯胺和甲酸為原料，進(jìn)行縮合，制得二苯胺-2-羧酸，再在濃硫酸中脫水、閉環(huán)，生成吖啶酮，再在鋅催化下還原，可制得[1]。
也可在制得吖啶酮后，再在戊醇中用鈉還原，生 成9，10-二氫吖啶，然后在三氯化鐵作用下氧 化，亦可制得[1]。
得粗制[1]后，再升華精制；或在甲醇溶液中重 結(jié)晶精制，可獲得精制[1]。
吖啶類化合物是一類含氮雜環(huán)化合物，由于吖啶環(huán)的角張力較大，易與親核試劑發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，賦予了吖啶類化合物許多特殊的性能。在光電材料領(lǐng)域，吖啶類化合物作為新型材料已在高檔染料、OLED 器件、熒光探針等方面顯示出較大的發(fā)展?jié)摿Γ惯灌ゎ惢衔镆饦O大關(guān)注，成為近年來研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域之一； 在醫(yī)藥領(lǐng)域，吖啶酮乙酸(其鈉鹽為水溶性) 在俄羅斯等國獲得了相應(yīng)的 SDFS 授權(quán)，其鹽和脂類可通過激素療法影響人體內(nèi)的雄性激素，用于治療和預(yù)防女性生殖系統(tǒng)惡性腫瘤，如乳腺癌、子宮癌、卵巢癌，也可用于治療男性脫發(fā)、 前列腺瘤、前列腺癌和前列腺癌復(fù)發(fā)等病癥，臨床效果較好；多氫吖啶類衍生物中他克林(化學(xué)名9－氨基－1，2，3，4－四氫吖啶，商品名Cognex)，是美國FDA 于1993 年批準(zhǔn)上市專用于治療老年癡呆的乙酰膽堿酶抑制劑。
在眾多材料體系中，吖啶類化合物備受關(guān)注。吖啶是具有剛性平面結(jié)構(gòu)的大環(huán)共軛體系，其熒光性能十分優(yōu)越，同時(shí)含有較大的π共軛體系結(jié)構(gòu)，在電致發(fā)光材料、化學(xué)傳感器、生物探針等被廣泛應(yīng)用，其發(fā)光機(jī)理及合成方法也受到越來越多研究者的關(guān)注。對(duì)吖啶類化合物發(fā)光機(jī)理的研究是進(jìn)一步開發(fā)其應(yīng)用價(jià)值的基礎(chǔ)。
宋化燦等利用比較法測得吖啶類衍生物的熒光量子效率以評(píng)估該類化合物的熒光性質(zhì)，并利用分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移理論進(jìn)一步解釋了其熒光機(jī)理。譚頌德等通過循環(huán)伏安法研究發(fā)現(xiàn)吖啶酮類衍生物具有較高的電子親和勢(shì)，可用作電子傳輸層，從而大大提高電致發(fā)光器件的效率。研究者們相繼合成一系列具有熒光性能的吖啶類化合物，并對(duì)其熒光性能進(jìn)行深入研究。
陳棟等首先設(shè)計(jì)合成一系列以吖啶為核的熒光小分子發(fā)光化合物，研究發(fā)現(xiàn)該材料具有高的發(fā)光效率、 合理的能級(jí)結(jié)構(gòu)和良好的主客體能量轉(zhuǎn)移特性，以該材料為發(fā)光層的器件顯示了良好的性能；又合成了苯胺二取代吖啶衍生物，通過化學(xué)修飾在吖啶核的兩端引入二苯胺取代基調(diào)節(jié)化合物的能級(jí)和堆積結(jié)構(gòu)等性質(zhì)，從而使吖啶衍生物具有良好的發(fā)光性能。盛風(fēng)濤等制備得到吖啶酮類希夫堿化合物，經(jīng)紅外光譜、 氫譜進(jìn)行確認(rèn)，并通過紫外可見光譜儀、熒光光譜儀、電化學(xué)工作站對(duì)其光電性質(zhì)進(jìn)行研究，結(jié)果表明該類化合物電子傳輸所需能量較小，有望發(fā)展為新型導(dǎo)體化合物。吖啶類化合物作為一種新型電致發(fā)光材料，具有巨大的應(yīng)用前景。
氫鍵和 π-π 間的相互作用是兩種非常重要的分子間作用，在許多生物體系中體現(xiàn)在決定生物分子構(gòu)型、 分子聚集狀態(tài)和功能等方面。由于氫鍵和 π-π 相互作用在超分子網(wǎng)絡(luò)構(gòu)筑中的廣泛和靈活應(yīng)用，使得吖啶類化合物具有抗炎抗菌和抗瘧抗癌的生物和藥理活性。吖啶類化合物作為新型具有抗腫瘤潛力的化合物，對(duì)其機(jī)理的研究已成為藥物化學(xué)研究的熱點(diǎn)和重點(diǎn)。
李熙以 Src 激酶為主要靶標(biāo)，利用計(jì)算機(jī)輔助的藥物設(shè)計(jì)系統(tǒng)， 設(shè)計(jì)并合成了一系列吖啶類化合物，并對(duì)其激酶活性、 抗腫瘤活性及作用機(jī)理進(jìn)行了深入研究。高春梅等設(shè)計(jì)并合成一系列 9－芳雜環(huán)吖啶類化合物及苯環(huán)和吖啶環(huán)之間具有不用連接鏈的吖啶衍生物，并研究其抗腫瘤活性。霍麗妮等研究在吖啶骨架上引入1，2，3－三唑雜環(huán)，通過增大分子化合物共軛面積使分子嵌入 DNA 分子的堿基對(duì)之間，提高DNA 與目標(biāo)分子的結(jié)合能力，進(jìn)而提高自身活性。隨著對(duì)吖啶類化合物的進(jìn)一步研究與發(fā)展，其在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用也越來越明顯。
王琦研究吖啶黃、吖啶橙、 吖啶紅溶液與 DNA 分子的結(jié)合能力，結(jié)果表明，DNA 分子被破壞的程度隨吖啶類化合物濃度的增加而增強(qiáng)，在利用吖啶類化合物聲動(dòng)力治療腫瘤的研究中具有重要的理論價(jià)值。林冠宇研究發(fā)現(xiàn)將吖啶黃與經(jīng)典雙功能烷基化美法侖合用，能顯著增強(qiáng)后者誘導(dǎo)的 DNA損傷，促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡從而協(xié)同發(fā)揮體內(nèi)外抗腫瘤作用，為指導(dǎo)其臨床用藥提供了科學(xué)依據(jù)。曲曉娜以人白血病細(xì)胞、耐阿霉素的白血病細(xì)胞為研究對(duì)象，采用自制合成的新型吖啶類衍生物研究其體外抗腫瘤活性及抗腫瘤多藥耐藥作用，結(jié)果表明該吖啶類衍生物對(duì)耐阿霉素的白血病細(xì)胞的生長有明顯的抑制作用，可通過抑制P－糖蛋白的功能及表達(dá)，誘導(dǎo)其細(xì)胞發(fā)生凋亡和自噬，從而發(fā)揮多藥耐藥作用。
近年來，研究者們發(fā)現(xiàn)在吖啶環(huán)上引入適當(dāng)?shù)膫?cè)鏈結(jié)構(gòu)，能有效提高吖啶類化合物的生理活性。李小六等設(shè)計(jì)合成系列吖啶－多胺類衍生物，通過其對(duì)人白血病細(xì)胞、肺癌細(xì)胞及宮頸癌細(xì)胞株的體外抗腫瘤活性影響的研究，得到了一種具有高活性的新型吖啶類抗腫瘤先導(dǎo)化合物。李俊威等進(jìn)行的吖啶酰胺基硫脲類衍生物對(duì)胰腺癌細(xì)胞、子宮頸癌、神經(jīng)母細(xì)胞癌、鼻咽癌、肺癌的體外抗腫瘤活性研究，為將其作為一種新型抗腫瘤藥物提供了初步的實(shí)驗(yàn)依據(jù)。
此外，吖啶類化合物對(duì)治療女性妊娠中的疾病也具有借鑒作用。高素娟等研究發(fā)現(xiàn)子宮動(dòng)脈栓塞術(shù)聯(lián)合甲氨蝶呤、乳酸依沙吖啶能有效降低妊娠中期前置胎盤引產(chǎn)婦女的出血量，縮短住院時(shí)間，降低剖宮取胎率及子宮切除率。
吖啶類化合物在醫(yī)藥、光電材料等領(lǐng)域均具有廣泛的潛在應(yīng)用，且已取得許多杰出的研究進(jìn)展，成為非常活躍的研究領(lǐng)域之一。隨著越來越多研究者對(duì)吖啶類化合物的深入研究，以吖啶為骨架的新型化合物必將成為今后發(fā)展的熱點(diǎn)方向之一，具有更加廣闊的應(yīng)用前景。
[1] 中國冶金百科全書·煉焦化工
[2] 實(shí)用精細(xì)化工辭典
[3]武小軍,李婧婧,郝家金,王宇飛,趙萍萍,胡孝倫.吖啶類化合物的應(yīng)用研究進(jìn)展[J].精細(xì)石油化工進(jìn)展,2017,18(04):54-57.