2592-18-9 / BOC-L-蘇氨酸的制備

背景^[1][2]

Boc-L-蘇氨酸主要應(yīng)用于多肽合成，主要應(yīng)用于多種藥物以及生物技術(shù)的應(yīng)用。蘇氨酸具有廣泛的用途和作用，現(xiàn)有技術(shù)中，將Boc作為保護(hù)基對L-蘇氨酸進(jìn)行保護(hù)。Boc-L-蘇氨酸是多種醫(yī)藥和生物科技的重要中間原料。

制備^[1-2]

方法一、

1.將15.8gL-蘇氨酸，加入200ml的0.0005mol/L碳酸氫鉀溶液攪拌溶解，再加入8g的(Boc)₂O反應(yīng)2小時，再加入8g的(Boc)₂O反應(yīng)2小時，最后加入9g的(Boc)₂O反應(yīng)2小時。

2.用0.001mol/L鹽酸調(diào)節(jié)PH=3后，再用醋酸叔丁酯0.4L/次，萃取產(chǎn)品三次。合并酯層，用鹽水洗到中性。加入15克無水硫酸鈉干燥8小時。

3.過濾，濾液減壓濃縮干，加入50ml石油醚攪拌結(jié)晶。離心出產(chǎn)品，烘干。得到產(chǎn)品22.4g。產(chǎn)率91.73%。

方法二、

將5g的氨基酸(L-蘇氨酸)用100mL的水溶解，在冰浴下加入三當(dāng)量的氫氧化鈉并攪拌，在該溶液中緩慢加入50mL的二叔丁基二碳酸酯的THF(四氫呋喃)溶液，加完后3min將反應(yīng)移至室溫進(jìn)行反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后減壓條件下蒸掉THF，用乙醚洗去有機(jī)層雜質(zhì)，然后用1M的硫酸溶液調(diào)PH至4-5。二氯甲烷萃取3次，水洗有機(jī)層2次，飽和食鹽水洗1次，無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液蒸干得產(chǎn)物。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明] CN201410611006.2 一種制備Boc-L-蘇氨酸的方法

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201710269054.1 具有抗菌活性的二烷基陽離子兩親性抗菌肽模擬物及其制備方法