25379-88-8/3,4-二羥基苯乙酸甲酯的制備和應用

背景及概述^[1]

3,4-二羥基苯乙酸甲酯可用于制備羥基酪醇。羥基酪醇，其化學名為3,4-二羥基苯乙醇(3,4-Dihydroxyphenylethanol)，是一種羥基芳族(Hydroxyaromatic)化合物。自然界中天然的羥基酪醇很少以游離的形式存在，僅發(fā)現(xiàn)在橄欖果的成熟過程中由β-糖苷酶和酯酶酶解橄欖苦苷得到。羥基酪醇是一種多酚類天然產(chǎn)物，其鄰二酚羥基的強抗氧性和清除自由基能力，使之具有一些有益于人體健康的生物活性，如抗腫瘤、抑菌、抗炎，以及對心腦血管和糖、脂代謝疾病的預防作用。

制備^[1]

(1)向反應容器中加入520g質(zhì)量分數(shù)為10％的稀鹽酸水溶液，室溫攪拌下加入100g的3,4-二甲氧基苯乙酸和1.53g的冰醋酸；加料完畢，于80℃反應6h；取樣，HPLC檢測原料反應完全；將反應液降至60℃，減壓蒸餾除去水，所得剩余油狀物中加入200mL的異丙醚，然后放在冰箱中冷凍(0℃)過夜，析出白色固體，過濾，濾餅用異丙醚洗滌，于55℃烘干得純品3,4-二羥基苯乙酸，83.5g，收率為96.9％。

(2)向一反應容器中加入100mL的甲醇，室溫攪拌下加入83.5g的3,4-二羥基苯乙酸,待其完全溶解后，加入4.98g的濃鹽酸(質(zhì)量分數(shù)為36％)；加料完畢，于56℃下反應1h；取樣，HPLC檢測原料反應完全；將反應液降至室溫，減壓濃縮回收甲醇，向所得剩余油狀物中加入100mL水，然后采用甲基叔丁基醚萃取，收集有機層并對有機層進行干燥處理，濃縮至干得3,4-二羥基苯乙酸甲酯，89.5g，收率為98.4％。

主要參考資料

[1]CN201910495320.1一種羥基酪醇的制備方法