25354-97-6/2-已基十一酸的應(yīng)用

背景及概述^[1]

2-已基十一酸是一種有機中間體，可由正癸酸和1-碘己烷反應(yīng)制備得到。2-已基十一酸可用于制備核酸遞送脂質(zhì)顆粒。

應(yīng)用^[1-3]

應(yīng)用一、

2-已基十一酸可用于制備一種脂質(zhì)顆粒。該種脂質(zhì)顆粒顯示出高核酸包封率及優(yōu)異的核酸遞送。核酸藥物對疾病的作用機理明確，副作用也少，期待作為下一代醫(yī)藥品。例如，使用siRNA(small interfering RNA：小干擾RNA)的核酸藥物能夠抑制在細(xì)胞內(nèi)表達(dá)序列特異性靶基因。其結(jié)果，能夠減輕或治療由于特定的基因或基因組的異常表達(dá)而產(chǎn)生的疾病及癥狀。為了表達(dá)這些核酸的功能，需要將核酸藥物遞送到細(xì)胞內(nèi)。

應(yīng)用二、

2-已基十一酸可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的用于治療或預(yù)防HIV感染的藥物。人類免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染導(dǎo)致患上獲得性免疫缺陷?。ˋIDS）。HIV病例數(shù)持續(xù)增加，并且目前估計全球超過3500萬人受到HIV感染。

應(yīng)用三、

抗壞血酸四異棕櫚酸酯做為重要的抗壞血酸衍生物，是一種脂溶性抗氧化劑，它 不僅保留了抗壞血酸即維生素C的抗氧化及防止血管硬化、治療敗血癥的藥理作用，而且具 有脂溶性，增加了產(chǎn)品的適用范圍，是一種高效、多功能的添加劑。在醫(yī)藥方面被用作醫(yī)藥 的抗氧劑、穩(wěn)定劑、增效劑；在保健食品方面主要用作人體抗氧化劑和營養(yǎng)強化劑；在化妝 品領(lǐng)域主要用于化妝品的添加劑。一種抗壞血酸四異棕櫚酸酯的合成方法，包括如下步驟：

(1)2-己基癸酰氯的制備

2.0L四口燒瓶中加入153.8g(600.0mmol)2-己基十一酸，然后加入1.0L二氯甲烷，滴 加107.1g(900.0mmol)氯化亞砜。加完后加熱至回流溫度，攪拌1h。將反應(yīng)液濃縮得2-己基 癸酰氯粗品，經(jīng)蒸餾純化得152.0g無色透明液體，收率92.1％。

(2)抗壞血酸四異棕櫚酸酯的制備

1.0L四口燒瓶中加入21.1g(119.8mmol)L-抗壞血酸，氮氣保護(hù)下加入300mlN-甲 基吡咯烷酮和56.9g(718.8mmol)吡啶，冰浴下開始滴加148.2g(539.1mmol)2-己基癸酰氯， 0-5℃下攪拌3h，將反應(yīng)液中加入甲基叔丁基醚和5％的鹽酸洗3次，經(jīng)水洗，飽和碳酸氫鈉 洗，飽和氯化鈉洗后，用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮得到抗壞血酸四異棕櫚酸酯粗品。粗品 經(jīng)硅膠柱分離(溶劑比例為石油醚∶乙酸乙酯是25∶1)和活性炭脫色得無色透明的抗壞血酸 四異棕櫚酸酯112.5g，收率83.1％。

參考文獻(xiàn)

[1] PCT Int. Appl., 2018087753, 17 May 2018