24445-44-1 / N-甲基茚滿-2-胺的應用

概述^[1]

N-甲基茚滿-2-胺可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入N-甲基茚滿-2-胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)。

制備^[1]

N-甲基茚滿-2-胺制備如下：氮氣氛下，將氨基甲酸酯2-（乙氧基羰基-氨基）茚滿（6.07g，29.6mmol）在Et2O（100mL）中的溶液緩慢添加到LiAlH4（1.70g，44.7mmol）在Et2O（100中）的混合物中毫升）冷卻至0°。將得到的混合物攪拌18小時，然后加熱至20°。將反應混合物重新冷卻至0°，并分別用H2O（1.7mL），15％NaOH（1.7mL）和H2O（5.1mL）小心處理。將混合物攪拌20分鐘，緩慢升溫至20°。將沉淀物真空過濾并將濾液萃取到1NHCl中。用新鮮的Et2O洗滌酸性溶液，然后用冷的1NNaOH堿化。渾濁的混合物用Et2O萃取，用飽和鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥，過濾并濃縮成油得N-甲基茚滿-2-胺。

應用

N-甲基茚滿-2-胺可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備N-（茚滿-2-基）-N-甲基-甲磺酰胺：在氮氣氣氛下，將甲磺酰氯（1.08g，9.5mmol）的CH2Cl2（10mL）溶液緩慢加入化合物N-甲基茚滿-2-胺（1.35g，9.2mmol）和乙基二異丙胺（4.75g，36.8mmol）的溶液中在CH2Cl2（50mL）中的溶液中，在20°攪拌18小時。將反應混合物濃縮至干并將殘余物重新溶解于Et2O中。溶液依次用8％NaHCO3，H2O，1NHCl，H2O和最后的飽和鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥，過濾并濃縮至干，得到產(chǎn)物N-（茚滿-2-基）-N-甲基-甲磺酰胺。

主要參考資料

[1] (US6197798) Amino-benzocycloalkane derivatives