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炔苯酰草胺屬酰胺類除草劑。炔苯酰草胺原藥( 質(zhì)量分數(shù)≥98.0%) 外觀為無色結(jié)晶粉末;熔點155~156℃;蒸氣壓( 25℃) :0.058mPa;溶解度( g/L,25℃):甲醇、異丙醇中150,環(huán)己烷中200,丁酮中300,二甲基亞砜中330,水中為15mg/L,微溶于石油醚。正辛醇/水分配系數(shù)為3.1~3.2。遇光不穩(wěn)定,在自然光下半衰期為13 ~57d;在pH5 ~9,20℃水溶液中,28d后分解10%。化學名稱N- ( 1,1- 二甲基炔丙基) - 3,5- 二氯苯甲酰胺;炔苯酰草胺50%可濕性粉劑外觀為白色粉末,不應有結(jié)塊;懸浮率≥70%;潤濕時間≤60s;常溫貯存2年穩(wěn)定。
炔苯酰草胺適用于小粒種子豆科作物、花生、大豆、馬鈴薯、萵苣和某些果園經(jīng)濟作物的雜草除草劑。目前花生田除草劑受作物安全性所限,殺草譜也有限,單獨使用一種除草劑單劑不能完全有效地控制花生田雜草的發(fā)生,再者有些除草劑由于水溶性大或田間持效期太長、用量過大或施藥不均勻都容易造成對當季作物或后茬作物的殘留毒害。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn),除草劑的增效復配是擴大雜草防除譜和提高防效的有效措施,炔苯酰草胺通??膳c其他除草劑如草銨膦、氯吡嘧磺隆、乙氧氟草醚等復配使用。
炔苯酰草胺原藥大鼠( 雄、雌) 急性經(jīng)口LD505 010mg/kg,急性經(jīng)皮LD50>2 150mg/kg,急性吸入LC50>2 151.2mg/m3;對皮膚、眼睛無刺激性;豚鼠皮膚變態(tài)反應( 致敏) 試驗結(jié)果為弱致敏物( 致敏率為0) ;大鼠13周亞慢性喂養(yǎng)試驗最大無作用劑量:雄性17.53mg/kg·d,雌性為19.67mg/kg·d;3項致突變試驗:Ames試驗、小鼠骨髓細胞微核試驗、小鼠骨髓細胞染色體畸變試驗結(jié)果均為陰性,未見致突變作用。
炔苯酰草胺50%可濕性粉劑大鼠( 雄、雌) 急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50 均>5 000mg/kg;對家兔眼睛、皮膚無刺激性;豚鼠皮膚變態(tài)反應( 致敏) 試驗結(jié)果為弱致敏物( 致敏率為0) 。炔苯酰草胺藥和50%可濕性粉劑均為低毒除草劑。
環(huán)境生物安全性評價:炔苯酰草胺50%可濕性粉劑對斑馬魚LC50 ( 96h) 為30.08mg/L;鵪鶉( 急性經(jīng)口) LD50>2 000mg/kg;蜜蜂( 接觸) LC50( 48h) >100μg a.i./只蜂;家蠶LC50228.5mg/kg桑葉。該藥對魚、鳥、蜜蜂、家蠶均為低毒。使用時避免藥液直接進入水體。
其作用機理是通過根系吸收傳導,干擾雜草細胞的有絲分裂。主要防治單子葉雜草,對闊葉作物安全。在土壤中的持效期可達60天左右??捎行Э刂齐s草的出苗,即使出苗后,仍可通過芽鞘吸收藥劑死亡。一般播后芽前比苗后早期用藥效果好。
1969年羅口哈斯公司開發(fā)出訣苯醜草胺后一直生產(chǎn)95%純度的原藥產(chǎn)品,被美國陶氏公司收購后開始生產(chǎn)98%純度的烘苯酷草胺原藥。在2010年約給美國陶氏益農(nóng)公司帶來了5600萬美元的銷售金額。目前在國際市場上%%的訣苯醜草胺原藥較少,而%%的炊苯醜草胺原藥銷售接個一直很平穩(wěn)。根據(jù)外貿(mào)人員的不完全統(tǒng)計,2005年,95%的烘苯醜草胺的銷售份額為歐洲310噸、美國160噸、加拿大22噸、智利15噸、澳大利亞13噸。據(jù)報道50%煥苯醜草胺可濕性粉劑早已在美國、澳大利亞、曰本被廣泛應用于豆科作物田、油菜田、高爾夫球場和果園中。
炔苯酰草胺是一種內(nèi)吸傳導型選擇性酰胺類除草劑,其作用機理是通過根系吸收傳導,干擾雜草細胞的有絲分裂。主要防治單子葉雜草,對闊葉作物安全。在土壤中的持效期可達60d左右。可有效控制雜草的出苗,即使出苗后,仍可通過芽鞘吸收藥劑而死亡。一般播后芽前比苗后早期用藥效果好。經(jīng)田間藥效試
驗結(jié)果表明,炔苯酰草胺50%可濕性粉劑對萵苣田一年生禾本科雜草及部分小粒種子闊葉雜草的防治效果較好,如馬唐、看麥娘、早熟禾等雜草。使用藥量為有效成分1 500~2 000g/hm2,折成50%可濕性粉劑商品量為200~267g/667m2,加水40L稀釋) ,使用方法為土壤噴霧。使用時應注意土壤的有機質(zhì)含量,當有機質(zhì)含量過低時,則應當減少使用劑量。要避免因雨水或灌水而造成淋溶藥害。在推薦的試驗劑量下,對萵苣安全,對其他作物及有益生物未見不良影響。
一種炔苯酰草胺的制備方法,包括以下步驟:
步驟1:3-氯-3甲基丁炔的合成。首先打開氯代反應釜回進冷凍閥,對反應釜進行降溫,然后依次投入鹽酸、氯化鋅、聚乙二醇600;再依次抽入3-羥基-3甲基丁炔和硫酸入高位槽,待反應釜溫降至0~5℃時,同時滴加3-羥基-3甲基丁炔和硫酸到反應釜,滴加結(jié)束后,保溫反應,反應結(jié)束后轉(zhuǎn)入水洗釜水洗,然后攪拌靜置,分出水層,然后轉(zhuǎn)至抽慮釜抽慮,抽濾后,干燥,得到3-氯-3-甲基丁炔;
步驟2:3-氨基-3-甲基丁炔的合成。將硝酸銀和步驟1合成的3-氯-3-甲基丁炔依次投入氨解反應釜內(nèi),攪拌,降溫至0 ~5℃,然后向氨解反應釜內(nèi)通入液氨,通氨結(jié)束后,保溫反應,反應結(jié)束后,加入水攪拌,然后轉(zhuǎn)入蒸餾釜進行常壓蒸餾,待蒸餾溫度至120~140℃時,蒸餾結(jié)束,待氨解反應釜的夾套循環(huán)水降溫至30~40℃時,將前、中、后餾分合并一起轉(zhuǎn)至水洗釜,加入過飽和鹽水攪拌靜置,分層,得到3-氨基-3-甲基丁炔;
步驟3:酰胺化反應。先用水溶解片堿并降溫至5~10℃,然后依次投入氫氧化鈉、三乙胺、二氯甲烷,攪拌降溫至0~5℃,然后滴加3,5-二氯苯甲酰氯,控制溫度在15℃以下,滴加時間6~10小時,滴加結(jié)束后,保溫反應,保溫反應結(jié)束后,離心,烘干:得到炔苯酰草胺。
[1] 炔苯酰草胺
[2] CN201711167807.4一種含草銨膦與炔苯酰草胺的除草組合物及其應用
[3] CN201710971139.4一種炔苯酰草胺的制備方法
[4] 炔苯酰草胺降解菌的分離鑒定及酰胺水解酶基因的克隆與表達