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異硫氰酸異丙酯屬于異硫氰酸酯。異硫氰酸酯是一類重要的有機(jī)合成中間體,可用于合成許多含氮、含硫的雜環(huán)化合物,這些雜環(huán)化合物大多數(shù)具有生物活性,如在農(nóng)藥上用于抗菌、殺蟲、和除草等,在醫(yī)藥上用于抗菌消炎以及癌癥等疾病的治療。異硫氰酸酯還作為衍生化試劑,用于Edman法或Schlack-Kumpf法測(cè)定肽和蛋白質(zhì)中氨基酸的順序以及作為熒光素標(biāo)記物。近些年來,研究發(fā)現(xiàn)一些天然存在的異硫氰酸酯具有廣泛的抗癌活性,大大促進(jìn)了該類化合物的發(fā)展。
(1)在反應(yīng)釜中吸入1kg質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%的液堿(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀釋,啟動(dòng)攪拌,加入二硫化碳0.60kg,溫度控制在20℃~25℃之間,滴加異丙胺0.45kg,保溫1h后,將反應(yīng)釜溫度提高至60℃~80℃,反應(yīng)2h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物質(zhì)為N,N’-二異丙基硫脲鹽;
(2)將另一反應(yīng)釜預(yù)熱至90℃~100℃,同時(shí)往反應(yīng)釜中加入混合溶液A與1.40kg雙氧水(雙氧水的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%),恒溫反應(yīng)2h~3h,在此過程中N,N’-二異丙基硫脲鹽氧化為異硫氰酸異丙酯,得到混合溶液B,將混合溶液B在120℃~125℃蒸餾,分離得到異硫氰酸異丙酯油相粗品0.39kg;
N,N’-二異丙基碳二亞胺(DIC)是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品,具有較 大的分子量,較高的沸點(diǎn)和較低的蒸汽壓,具備一般碳二亞胺化合物的性 能,并且在非催化劑條件下很穩(wěn)定,而在催化條件下表現(xiàn)出很強(qiáng)的反應(yīng)性,是一種良好的有機(jī)試劑。異硫氰酸異丙酯可用于制備N,N’-二異丙基碳二亞胺(DIC)。
(1)將異硫氰酸異丙酯油相粗品與3.4kg二氯甲烷溶劑混合均勻,再加入異丙胺0.35kg恒溫反應(yīng)1h后,將溫度控制在15℃±1℃,用次氯酸鈉水溶液(次氯酸鈉水溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%,次氯酸鈉水溶液的質(zhì)量為CS2質(zhì)量的2.4倍)氧化異硫氰酸異丙酯,得N,N’-二異丙基碳二亞胺油相粗品。
(2)將步驟(2)中得到的油相粗品,以純堿中和,并用硫酸鹽做干燥劑干燥,所得反應(yīng)液蒸除溶劑后,再經(jīng)減壓精餾,得N,N’-二異丙基碳二亞胺成品0.35kg,收率為43.8%。
[1][中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)]CN201110110800.5一種異硫氰酸酯的制備方法