2049-80-1 / 烯丙基丙二酸二乙酯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-3]

烯丙基丙二酸二乙酯是一種有機(jī)中間體，可由丙二酸二乙酯與烯丙基溴反應(yīng)得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備一種中華按蚊用殺蟲劑。

制備^[1][3]

報(bào)道一、

將22 g（0.946 mol）的鈉分批添加到400 mL的無水乙醇中，然后依次滴加150 g（0.938 mol）的丙二酸二乙酯，然后逐滴添加117 g（0.959 mol）的烯丙基溴。 將反應(yīng)混合物加熱至回流14小時(shí)。 冷卻后，將反應(yīng)混合物倒入500mL的5％氯化鈣溶液中，并用400mL乙醚萃取3次。 合并的有機(jī)相用800mL飽和鹽溶液飽和，并用氯化鈣干燥。 蒸出溶劑，并將粗產(chǎn)物在110-130℃/ 28-32mbar下蒸餾。 產(chǎn)率：188.4g（理論值的98.8％，[33JCS582] 80％）。

報(bào)道二、

在氮?dú)鈿夥障拢?00 mL三頸圓底燒瓶中加入丙二酸二乙酯（20 g），無水碳酸鉀（43 g）和無水CH₃CN（200 mL）。 將反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢?0分鐘，然后在室溫下將烯丙基溴（23g）緩慢加入到反應(yīng)混合物中。 將反應(yīng)混合物加熱至80℃24小時(shí)。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并通過硅藻土床過濾。 硅藻土床用乙腈（100mL）洗滌，并將合并的濾液濃縮得到烯丙基丙二酸二乙酯（24 g），為無色液體。

應(yīng)用^[2]

CN201610086327.4報(bào)道了一種中華按蚊用殺蟲劑。它由以下原料2,2-二甲基-1,3-丙烷二基二丙烯酸酯、二氫-3-亞甲基-2(3H)-呋喃酮、(2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇、烯丙基丙二酸二乙酯、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮等制備而成。該中華按蚊用殺蟲劑，對(duì)動(dòng)物身上以及周圍的中華按蚊可以直接噴灑，并且殺蟲效果好，減少了中華按蚊攜帶病菌傳播的危害，創(chuàng)造了健康的生活環(huán)境，利于在防治中華按蚊用殺蟲劑方面推廣應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis and Structure Determination of Chiral Galanthamine Derivatives，By Kaelz, Beate

From No pp.; 1999

[2] CN201610086327.4一種中華按蚊用殺蟲劑

[3] From PCT Int. Appl., 2013138436, 19 Sep 2013